2.5羧酸酯浅析.ppt

一、羧酸 酯区别 二、甲酸 乙酸对比 三、羧基化学性质 * 饱和链状一元通式 关系 代表 官能团 酯 羧酸 —C—OH O (—COOH 羧基) —C—O— O (—COO— 酯基) HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸 CH3-C-O-CH2CH3 O 乙酸乙酯 羧酸/酯：CnH2nO2 羧酸：CnH2n+1COOH 互为类别异构 ★★ 注意：羧基只能在链端 俗名 —— 物性 官能团数目 结构简式 乙酸 甲酸 H—C—OH O CH3—C—OH O 1个羧基 + 1个醛基 1个羧基 无色、液体 有强烈刺激性气味、 易溶于水、有机溶剂 蚁酸 (冰)醋酸 其它常见酸： COOH COOH 乙二酸 COOH 苯甲酸 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH 硬脂酸 油酸 软脂酸 1、酸性 —— 弱电解质——酸的通性 CH3COOH CH3COO— + H+ 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ 2CH3COOH + CaO = (CH3COO)2Ca + H2O CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + CO2↑ +H2O CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2↑ +H2O ★★ 酸性： ① CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3— ② 羧酸C原子越多，酸性越弱 如：HCOOH CH3COOH 2、氧化反应——燃烧 反应原理： 3、酯化反应 —— 羧基与羟基脱水(取代) —— 浓硫酸 △ R—C—OH + H—O—R’ O R—C——O—R’ + H2O O 反应规律： 酸脱羟基，醇脱氢 CH3-C-O-CH2CH3 +H2O O ★★乙酸与乙醇酯化 CH3-C-OH + H-OCH2CH3 O 浓H2SO4 △ 乙酸乙酯 ★★ 乙酸与乙醇实验分析： ① 试剂混合顺序： 乙醇、浓硫酸、乙酸 ② 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 ④ 饱和Na2CO3 作用： 吸收挥发的乙酸、乙醇 降低乙酸乙酯溶解度 ③ 实验现象： 试管b中上方产生无色油状 透明液体，且有香味 ⑤ 试管b中导管不能插入液面以下： 防倒吸 Na2CO3 a b ★★ 酯化类型： 浓H2SO4 △ + 2CH3CH2O—H C—OH C—OH O O + 2H2O C—OCH2CH3 C—OCH2CH3 O O 浓H2SO4 △ + 2CH3C—OH CH2O—H CH2O—H O CH2O—C-CH3 CH2O—C-CH3 O O + 2H2O 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 乙二醇与乙二酸酯化： ① 成链 ② 成环 浓H2SO4 △ + H-OCH2-CH2O-H HO-C-C-OH O O C—OH C—OH O O + CH2O—H CH2O—H 浓H2SO4 △ -OCH2-CH2O-H HO-C-C- O O + H2O C— C— O O O—CH2 O—CH2 + 2H2O 羟基酸（乳酸）酯化： ① 成三元环 ② 成六元环 + H2O + 2H2O 浓H2SO4 △ CH3—CH—C—OH OH O CH3—CH—C O O 浓H2SO4 △ 2CH3—CH—C—OH OH O CH3—CH—C O O O C — CH—CH3 O 四、羧酸的同分异构 1、种类： 碳架异构、类别异构 注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构 2、类别异构： 羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-) ① 羧酸：先写碳架，链端变羧基 ②酯：先写碳架，后插入酯基（正、反） 注意：对称结构无需考虑反向插入 五、酯的性质 1、官能团：酯基 —C—O— O 2、物理性质：有香味、不溶于水、密度比水小 3、命名：酸名 + 醇名，醇换酯 CH3-C-O-CH2CH3 O 乙酸乙酯 H-C-O-CH3 O 甲酸甲酯 C6H5-C-O-CH2CH3 O 苯甲酸乙酯 C—OCH2CH3 C—OCH2CH3 O O 乙二酸二乙酯 CH2O—C-CH3 CH2O—C-CH3 O O 二乙酸乙二酯 4、酯化学性质 ① 酸性水解——可逆 ——水解反应（取代） CH3-C-O-CH2CH3 + H2O O H+ △ CH3-C-OH O + HO-CH2CH3 ② 碱性水解——完全 CH3-C-ONa O + HO-CH2CH3 CH3-C-O-CH2CH3 + NaOH O △ *