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多角度深入理解酯化反应 　　摘 要： 酯化反应是高中阶段重要的有机反应，酯化反应知识点的学习方法是其他高中有机知识学习的典范。本文从酯化反应的定义、机理、原子守恒、制备实验四个要点加以剖析，以典型例题增强应用性，对学生有机知识的学习进行引导。 　　关键词： 酯化反应 定义机理 守恒实验 　　酯化反应是中学阶段有机化学中非常重要的一类反应，是教学的重点、难点，也是历年高中化学命题的热点和落脚点。以“酯化反应”为切入点是命题和解题的主要思想。 　　一、正确理解酯化反应的定义 　　人教版《必修2》中酯化反应的定义是：酸和醇反应生成酯和水的反应。 　　例1：下列属于酯化反应的是（ ） 　　解析：醇与酸之间的反应，不一定是酯化反应，A错。生成酯的反应，不一定是酯化反应，C错。含氧酸和醇反应生成聚酯和水，为缩聚反应，D错。答案为B。 　　点拨：高中阶段对酯化反应正确的理解为：含氧酸和醇羟基反应生成小分子酯和水的反应。 　　二、正确理解酯化反应的机理 　　同位素示踪法是研究有机化合物合成机理常用方法。人教版《选修5》中利用同位素示踪法证实酯化反应的机理为“酸脱羟基，醇脱羟基氢原子”。 　　例2：为了探究酯化反应中的脱水方式，一般采取同位素示踪法，用■O同位素进行标记时，■O只能标记在？摇？摇 ？摇？摇（填“醇羟基”、“羧酸的羟基”或“羧酸的羰基上”）。用■O标记的乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是（ ？摇） 　　A.■O只存在于乙酸乙酯中 　　B.■O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中 　　C.■O存在于乙酸乙酯、乙醇中 　　D.若此乙醇与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为102 　　解析：同位素示踪法探究酯化反应机理时，■O只能标记在醇羟基上。最终■O存在于体系乙酸乙酯、乙醇中。答案为C。 　　点拨：利用“酸脱羟基，醇脱羟基氢原子”原理，进行有机推断和合成，进而书写二元醇与二元羧酸、羟基羧酸（如乳酸）酯化成环酯的方程式是考试命题的热点。 　　注意：羧酸与某些叔醇、含氧无机酸与醇酯化反应时，是“醇脱羟基，酸脱羧基氢”，要求提醒学生注意审题，避免定势思维造成错误。 　　三、深入理解酯化反应中的“守恒” 　　从“量”的变化看：酯化反应时，1个-OH与1个-COOH反应生成1个-COO-和1个H■O。 　　若醇分子中-OH和羧酸分子中-COOH完全酯化时，存在以下关系： 　　质量守恒：m（酸）+m（醇）=m（酯）+m（H■O） 　　碳原子数：Nc（醇）+Nc（羧酸）=Nc（酯） 　　氢原子数：N■（醇）+N■（羧酸）=N■（酯）+N■（水） 　　氧原子数：N■（醇）+N■（羧酸）=N■（酯）+N■（水） 　　例3：把9.0g乙二酸和某二元醇混合，在一定条件下完全酯化，生成Wg环酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量可以表示为（？摇 ） 　　A.10W-54？摇？摇？摇 ？摇B.5W+13.5 　　C.45（W-3.6）？摇？摇？摇？摇 D.2W+10.8 　　解析：利用质量守恒推出醇的质量为W-5.4克，再计算出醇的物质的量为0.1mol，则醇的相对分子质量为10W-5.4。答案为A。 　　点拨：酯化反应中的定量关系，试题中常用来推断羧酸、醇或酯的分子式和结构。 　　四、从酯化反应实验突破有机实验 　　酯化反应实验是人教版《必修2》“生活中常见有机物”性质探究实验，也是一个典型的有机化合物制备实验。做好这个实验能很好地培养学生有机化学实验基础与探究能力、分析问题和解决化学问题的能力。 　　例4：“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： 　　（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式？摇？摇？摇？摇？摇？摇。 　　（2）该反应的平衡常数表达式K=？摇？摇？摇 ？摇。 　　（3）在大试管A中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是？摇？摇 ？摇？摇。然后轻轻振荡试管，使之混合均匀，还要再加入？摇？摇 ？摇？摇，理由？摇？摇？摇？摇。 　　（4）试管A倾斜加热的目的是：？摇？摇？摇？摇。 　　（5）A中加入浓硫酸的作用是：？摇？摇？摇？摇。 　　（6）试管B中饱和碳酸钠溶液的主要作用是？摇？摇？摇？摇。 　　（7）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是？摇？摇？摇？摇。 　　（8）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有？摇？摇 ？摇？摇（填序号）。 　　①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水 　　②