第2章 第3节 卤代烃 课件.pptVIP

发“错”的诺贝尔奖 1939年，瑞士科学家米勒(P.H.Müller)发现DDT(俗称滴滴涕)具有优异的广谱杀虫作用，他因此获得1948年诺贝尔生理学和医学奖。但是，DDT这一历史上最著名的有机氯杀虫剂仅仅使用了20年，便逐渐在全球范围内遭到禁用，有人甚至认为这是一个发“错”了的诺贝尔奖。 DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它除了具有优异的广谱杀虫作用外，对温血动物和植物基本无毒害，且价格低廉，能大量生产。DDT在世界范围内的广泛使用，对农林业的发展以及在保障人体健康等方面都发挥了重要的作用。 特别值得一提的是，第二次世界大战期间，DDT有效控制了同盟军军营中那不勒斯斑疹伤寒(主要通过虱子传播)的早期流行。但是，不久以后，人们发现DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。因此，从20世纪60年代开始，一批新的农药被合成并替代DDT，DDT逐渐被停止使用，但DDT事件留给人类的思考却是深刻而长远的 在前面的学习中，我们已经接触到部分卤代烃，你能写出它们的结构式吗？请查阅有关资料，说说你所了解的常见卤代化合物对人类生活的影响，将你所了解到的信息与同学交流。 ●新知导学 1．卤代烃的结构与性质 (1)卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被________取代后生成的化合物，官能团是________。 ②溶解性：卤代烃都___溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (4)卤代烃的化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性。 (5)卤代烃对人类生活的影响 ①卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 ②卤代烃的危害 氟氯代烷－－造成“__________”的罪魁祸首。 (3)溴乙烷的化学性质 1)主要化学反应 ①取代反应 溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式为 ___________________________________。 ②消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为 ________________________________________________。 2)消去反应的概念： 有机化合物在一定条件下，从________中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含________化合物的反应。 ●自主探究 1．卤代烃属于烃类吗？ 提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。 2．如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？ 提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。 3．CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？ 提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。 ●教材点拨 1．卤代烃的性质特点 卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C－X键中，共用电子对偏向X，故C－X键的极性较强，在其他试剂作用下，C－X键很容易断裂而发生化学反应。 5．消去反应与水解反应的比较 解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。 理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键—碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Cl。 答案：A ●教材点拨 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下： 3．实验说明 (1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸