高三59重要的有机化学实验.doc

【同步知识】 . 本周教学内容： 重要的有机化学实验 1. 重要有机物的制取： 2. 有机物的鉴别、分离和提纯 （1）有机物的检验与鉴别：（见下表） 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 多元醇检验 加入新制Cu(OH)2碱性悬浊液 溶液显绛蓝色 醛基检验 加银氨溶液、水浴加热或加碱性Cu(OH)2悬浊液 有银镜煮沸后有红色沉淀 酚类检验 加FeCl3溶液 显紫色 淀粉检验 加碘水 显蓝色 蛋白质检验 加浓硝酸微热 显黄色 卤代烃的卤素的检验 加NaOH溶液、加热再加过量HNO3、加AgNO3 白色沉淀的是氯化物，浅黄色沉淀的是溴代物 （2）有机物的分离和提纯 ①物理方法： 根据物质的物理性质（如沸点、密度、溶解性等）不同，可采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法进行分离。 ②化学方法： 一般是加入或通过某种试剂（如NaOH、Na2CO3、盐酸、NaCl等）进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某个或某些组分被吸收、洗涤、生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物。再用物理方法进一步分离。 ③具体实例 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶 乙醇（乙酸） CaO 蒸馏 同上 乙醚（乙醇） Na 蒸馏 同上 苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗、烧杯 苯酚（苯甲酸） NaOH溶液通CO2 分液 同上 苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 同上 乙酸乙酯（乙酸） Na2CO3饱和溶液 分液 同上 溴苯（溴） NaOH溶液 分液 同上 甲烷（乙烯） Br2水 洗气 洗气瓶 硝基苯（NO2） 水 分液 分液漏斗、烧杯 高级脂肪酸钠和甘油 NaCl 盐析 说明：分离提纯物质时选用试剂和操作的设计思路的原则是： ①不得引入新的杂质 ②不损失或很少损失被提纯的物质 ③除杂质的反应要完全 ④方法简捷，不宜采用普通实验室难以办到的方法 ⑤试剂应较经济实际。 3. 知识归纳： （1）需水浴加热的有机反应： ①苯的硝化（50～60℃） ②银镜反应（热水浴） ③酚醛树脂制备（沸水浴） ④乙酸乙酯水解 ⑤蔗糖水解（热水浴） ⑥纤维素水解（沸水浴） 注：无机实验测定KNO3在水里的溶解度也需水浴加热。 说明：当被加热物质要求受热均匀，而温度不超过100℃时，可利用水浴加热。 （2）温度计安放原则： ①测量反应物质的温度，应将温度计水银球插入到反应物质内部，如制乙烯。 ②测量蒸气的温度应将温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，如石油分馏 ③水浴加热时： A. 插入水浴锅内的水中，如苯的硝化，这是因为这些反应的温度有一定范围，水温与试管内的反应物的温度有微量差别，对反应结果影响不大。 B. 如果是测定物质的溶解度，温度计要直接插在溶解物质的试管中，不能插在水浴锅中的水中，因为测定溶解度的温度要相当精确。 C. 若为沸水浴，则不必使用温度计。 （3）常见重要有机物的状态 ①气态：四碳或四碳以下的烃、CH3Cl、HCHO。 ②固态：苯甲酸、乙二酸、软脂酸、硬脂酸、TNT、酚醛树脂、苯酚、糖 ③液态：低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯。 （4）密度： ①密度比水轻的：烃、一氯代烷、酯 （5）水中溶解性： ①不溶于水的：烃、卤代烃、酯、高级醇、高级脂肪酸 ②溶于水的：小分子的醇、醛、酮、羧酸。 （6）沸点比较： ①同系物中，随碳原子数递增沸点升高 ②同分异构体中支链越多沸点越低 ③饱和程度大的、极性大的有机物的沸点高于相应饱和程度小、极性小的有机物。如丙烷沸点（-42.1℃）大于丙烯沸点（-47.4℃）；氯乙烷的沸点（12.3℃）大于乙烷沸点（-88.6℃）。 【典型例题】 例1. 下列各组液体可用分液漏斗分离的是（ ） ①酒精和水 ②溴苯和苯 ③乙酸乙酯和碳酸钠溶液 ④苯酚钠溶液和苯 ⑤硝基苯和水 ⑥甘油和水 ⑦乙酸、乙醇和浓H2SO4 ⑧硬脂酸和水 A.①②③ B. ③④⑤⑧ C. ③④⑤ D. ⑤⑥⑦ 分析：本题采用限制方法的形式考查有机物间、有机物与无