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高中化学 第三节 卤代烃人教版选修五
写出下列反应的化学方程式 溴乙烷 溴乙烷的物理性质:无色液体,难溶于水,密度比水大,沸点38.4℃。 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 实验步骤: 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合,观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。 溴乙烷 (1)取代反应 【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠: C2H5—Br + NaOH → C2H5-OH + NaBr 实验探究2 取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。 气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?用实验证明。 可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 问题与思考 如何减少乙醇的挥发? 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰? 实验装置应如何改进? 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图 溴乙烷 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。 2、化学性质(与溴乙烷相似) 交流活动-C2有机物间转化关系图 * * * * * * * * CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH≡CH + HCl → CH2=CHCl 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 -X(F、Cl、Br、I) 卤代烃: 1、定义: 2、官能团: 分 子 式: 结构简式: 电 子 式: C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 球棍模型 1、结构 一溴乙烷的分子结构 提示(1)从下到上,从左到右搭建 (2)分工合作 二化学性质 (1)反应的产物是什么?(提示:从结构考虑) (2)如何检验产物呢? 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 (3)怎样检验?加何类物质?什么现象? 水 △ 你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些? 该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色 现象: 结论: 气体为乙烯 (2)消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。 C H 2 C H 2 K O H C H 2 C H 2 K B r H 2 O 实例: CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 长玻璃导管(冷凝回流) 1.乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液 结论 生成物 反应条件 反应物 消去反应 取代反应 溴乙烷和NaOH 溴乙烷和NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、NaBr 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物 例题:以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案, 并写出有关的化学方程式。 三、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。 (3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇 2)消去反应 思考 1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请 讲出你的理由。 2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产 物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是,要“邻碳有氢” 不一定,可能有多种。 三、卤代烃对人类生活的影响 阅读P42-43相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及卤代烃对大气臭氧层的破坏 * * * * * *
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