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有机合成(在逆合成中将分子切断)
在逆合成中将分子切断1有些目标分子并不是直接由合成子(通过已知的合成方法或合成操作能够与有机分子相连接的化学结构单元。结构简单的合成子有如甲基阴离子,而复杂的可如甾体的烯醇负离子。)构成,合成子的构成只是它的前体,而这个前体在形成后,又经历了不包括分子骨架增大的多种变化才能成为目标分子,因此,应先将目标分子变回到原来的前体,然后进行去切断。【例5】对的分析3,3-二甲基-2-丁酮,又名频哪酮。化学性质 频那酮为无色透明液体,b.p.106℃,相对密度 0.725,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂,微溶于水。频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇,质子化醇随后脱水生成碳正离子,含碳正离子的中间产物发生重排,生成不对称的质子化酮,该质子化酮脱去质子,得到重排产物——叔烷基酮。反应机理如下:23对频哪酮的逆推过程:注意频哪醇重排前后的变化:4就可以解决 的合成问题,如图所示:合成:5根据频哪酮的逆推过程,我们知道可以用丙酮和Mg反应得到偶联产物2,3-二甲基-2,3-丁二醇,这是一种频哪醇,在酸催化下发生频哪醇重排,得到3,3-二甲基-2-丁酮。这是一个有机化学的典型例子。根据上述反应,我们就可以解决某些酮类的合成问题了。6谢谢观看!7
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