2008高考化学专题复习 有机物的推断与合成 ppt.pptVIP

* * 　　 　　有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。 考查方式展望： ①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/14，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。 ②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插　　　　　　　入氧原子-O- ③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O- ④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键 ⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个 　-COO- ⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子 有机物结构与性质系统化 １．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系) ①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷 ②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等 ③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)2 ２．符合一定碳氢比的有机物： 一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个双键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。 3．不饱和度的推算： ①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 ②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 ③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） ④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 ⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 ⑥酯基：能发生水解反应 4．官能团的结构及反应特点： ①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 ②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸 ③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸 ⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH－结构 ⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质 ⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等 ⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸 5．有机反应现象归类 ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 有机合成的常规方法 1．引入官能团： ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 2．消除官能团 3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等 4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 有机物推断的一般思路 审题 挖掘明 暗条件 找突 破口 结构 性质 特性 现象 综合分析推导 结论 典型例题分析及常见方法 1.利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式 分析1:左边苯环不饱和度为4,右边一个环和三个双键,不饱和度也是4,所以A的不饱和度为8,数出碳原子数为11,则氢原子数为11×2+2-2×8=8,数出原子数为2,所以A的分子式为C11H8O2 分析2：利用分子式和基团组成相减：C11H8O2-萘基(-C10H7)→CO2H,-CO2H可能是一个-COOH或HCOO—或一个-CHO和一个-OH 例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图 A的分子式是 。 A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物， 该有机物的结构简式是（两种官能团和一种 官能团各写一个） ______________________。 例2．已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应： 现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反 2．有机推断有顺推和逆推两种，关键是利用信息和有关知识进行“有关基团的确定”和“基团组装” 应试回答下列问题： ⑴ X为 （填元素 符号）。 ⑵A中所含的官能团为