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南京工业大学2011学院 综合化学 《有机化学部分》 主讲 马鸿飞 第一讲 概论 有机化学是研究含碳、氢化合物及其衍生物的化学。 神奇的碳原子。 有机物结构中的共价键与杂化轨道理论。 有机物的命名。 有机物的特点。 神奇的碳原子 C 1S22S22P2? 12.01 有机物结构中的共价键与杂化轨道理论 有机结构中的共价键 1．共价键的性质； 2．共价键的断裂方式。 杂化轨道理论 1．SP3杂化轨道； 2．SP2杂化轨道； 3．SP杂化轨道。 共价键的断裂方式 SP3杂化轨道 甲烷结构 SP2杂化轨道 乙烯分子结构 SP杂化轨道及乙炔的结构 有机物的命名(几组关键词) 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 伯(一级)、仲(二级) 、叔(三级) 、季(四级) 正、异、新、伯、仲、叔、季 命名基本规则（IUPAC法） 选母体：含官能团所连的碳原子在内的最长碳链。 编号：官能团优先，然后再考虑取代基。 名称书写规范：基团位次-基团名称-官能团位次-官能团名称（位次一律用阿拉伯数字，相同基团要合并在一起，阿拉伯数字与汉字之间一定要用“-”隔开） 几个小规则： 1.等长碳链以取代基多的为主链； 2.命名时大基团靠后原则。 常见官能团 特殊结构化合物的命名 螺环、桥环化合物的命名 羧酸衍生物的命名 有机化合物的特点 同分异构现象 熔点低 易燃 难溶于水 反应慢 反应产物复杂 用IUPAC命名法命名下列化合物 练习与思考 各章书后练习中的命名 自学烷、烯、炔分子中碳碳单、双、叁键各自的特点，充分认识б键和π键的特点。 预习烷烃的构象异构和取代环己烷的构象分析。 第二讲 有机化合物的构造、构象异构 构造异构 1.碳原子之间连接顺序的不同； 2.官能团异构； 3.官能团位置异构； 4.互变异构。 构象异构 1.烷烃的构象（重点介绍乙烷和丁烷的构象 异构） 2.环己烷的构象及取代环己烷的构象分析） 乙烷的构象 构象异构体 全重叠式 环己烷的几种构象 六个a键，又称直立键 环己烷的优势构象 取代环己烷构象分析 一取代 环己烷二取代构象分析 邻位顺、反式二取代 顺式： 若为两个不同基团，如： 反式： 结论： 1.当环己烷环上有多个相同取代基 时，取代基在e键上多的为其优势 构象. 2.但若是不同基团，则一般较大基 团在e键时为优势构象。 请同学们根据上面所讲的内容，分析下面这几个化合物的优势构象 课后思考题 构造异构和构象异构的区别？ 以透视式和纽曼投影式表示下列化合物的优势构象： 判断顺式和反式1，2-二甲基环己烷哪一个更稳定？说明理由。 判断顺式和反式十氢化萘哪一个更稳定？说明理由。 第三讲 立体化学 手性和对映异构 平面对称因素 旋光性和比旋光度 手性碳的标记（D/L R/S） 内消旋体和外消旋体及外消旋体的拆分 对映异构 手性(Chirality) 对映异构体性质 平面对称因素 1.对称平面 2.对称中心 3. 反射对称 §3 分子的手性和对称因素 二、对称中心 若分子中有一点，通过该点画任何