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计算型有机推断题复习 宁波二中 任燕红 315000 有机化学是高中化学教学中重要的内容，也是历年高考命题中必不可少的内容。纵观浙江省理综卷自主命题以来，有机化学一直占据着重要的地位。 2009年高考卷 2010年高考卷 2011年样卷 第Ⅰ卷 7、高分子、蛋白质结构 8、乙烷的结构 11、键线式、分子式、反应类型、官能团的检验等 13、乙酸、乙醇的分离 7、高分子、甲醇汽油、有机化合物结构分析 10、键线式、分子式、官能团的性质 11、甘油的检验、乙酸、乙醇的分离 7、同位素示踪法、糖类水解产物 8、醋酸的电离 9、同分异构、官能团的相互影响 12、键线式、官能团的性质、同系物概念 第Ⅱ卷 26、涉及葡萄糖的化学性质 29、有机推断题 28、有机推断题 28、以有机物为载体的实验题 29、有机推断题 其中占据比分最大的是第Ⅱ卷的有机推断题，2009年、2010年高考卷中均占14分。 有机推断题所提供的条件一般有两类。一类是通过有机物的性质及其关系进行推断。例如2009年高考卷第29题，已知原料对硝基甲苯和产物对氨基苯甲酸乙酯的结构简式，根据官能团、前后有机物的结构差异、特殊反应条件、特殊转化关系等角度加以突破。这类有机推断题平时很受重视，特别是出现情景信息，师生们更加关注。另一类则是通过化学计算进行推断，一般是得先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定其结构。由于近2年高考并未出现这类考题，一部分老师有所疏忽。但《2011年浙江省普通高考考试说明》明确指出：能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。且2010年浙江省教育考试院提供的高考测试样卷中第29题就是以计算为突破口。在其他省的高考真题中也有类似的题目。例如：2010年高考卷中海南、全国卷Ⅰ、Ⅱ、天津卷等均有考到。因此这一类有机推断题不容忽视。 为此在化学二轮复习时，我们特地开设了以有机计算为背景的专题复习课，供大家参考。 一、根据各元素的质量分数及相对分子质量的极值进行求算 例1、吗啡分子含C：71.58%；H：6.67%；N：4.9%，其余为O，分子量不超过300。求：①吗啡的相对分子质量、分子式； ②若又知海洛因是吗啡的二乙酸酯，求海洛因的分子式、相对分子质量。 解析：很多学生会从C、H、N、O的百分数去求原子个数比，方法正确，但计算比较麻烦。此时可以引导学生思考：①求甘氨酸C、H、O、N的质量分数各为多少？②若已知甘氨酸分子量小于80，及其中C、H、O、N各元素的质量分数，如何用比较简便的方法求相对分子质量、确定分子式？同学们经讨论会想到用极值80和N的百分数先确定N的原子数，然后再反推出甘氨酸的分子式、相对分子质量。经过引导同学们思路被拓宽，题目也就迎刃而解了。 ②根据题意可引导学生书写简易的化学方程式:吗啡 + 2CH3COOH 海洛因 + 2H2O,进行相对分子质量作差、分子式或基团中原子数作差等方法，将难题化易。 答案：①285 C17H19NO3 ②369 C21H23NO5 二、以计算为突破进行推断 例2、X、Y都是芳香族化合物,均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1 mol X水解得到1 mol Y和1 mol CH3CH2OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。 (1) X、Y相对分子质量之差为_____________。(2)1个Y分子中应该有________个氧原子。 (3) X的分子式是 。 (4) G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下： ① 写出A的结构简式 ② E→F的反应类型是 反应，该反应的化学方程式为： 。 ③ 写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 。 ⅰ．分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。 ⅱ．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。 解析：X + H2O Y + CH3CH2OH，所以X、Y的相对分子质量相差28。根据题意X只含C、H、O三种元素，按极值计算O的个数为2，反推MX = 32/(1-81.8%) = 176。推出X的分子式。 根据反应的条件及中间产物D的结构简式，采取反推的方法。C到D发生的是醇的催化氧化，因此D中的-CHO是由C的-CH2OH催化氧化而来，依次倒推就能推出A的结构简式 为 。G与X互为