第13章 糖类2016.ppt

学习目标和要求 1.糖类在自然界中的存在 ?蔗糖、淀粉、纤维素、人体血液中的葡萄糖。 ?糖类是生命体维持生命活动所需能量的主要来源。 2.糖类的结构 (1)组成：糖类由C、H、O三种元素组成。 (2)传统通式：Cn(H2O)m，俗称为碳水化合物。 但是： 鼠李糖(C6H12O5) 脱氧核糖(C5H10O4) 乙酸(C2H4O2) 甲醛(CH2O) (3)结构特点： 糖的分类 一、单糖的分类 二、单糖的结构 (b)存在变旋光现象 α型和β型： α-型：半缩醛羟基在右边 β- 型：半缩醛羟基在左边。 （2）单糖环状结构的哈沃斯式和构象式 为了书写方便，哈沃斯式中的氢原子常常省略。 吡喃糖六元环的空间排列也像环己烷一样有稳定的构象。 葡萄糖的构象式 葡萄糖的构象式 单 糖 还原糖：凡能被上述弱氧化剂氧化的糖 单糖大多是还原糖 有些寡糖也是还原糖 有些寡糖和多糖不能被弱氧化剂氧化是非还原糖 还原糖的结构特点:具有半缩醛（酮）羟基 糖苷已无“苷羟基” ，不能互变为开链结构 没有还原性、没有变旋光现象 糖苷在酸或酶催化下，水解成糖和苷元 例如： 五、几种重要的单糖（自学了解） 1.D-葡萄糖 人体血液中的葡萄糖称为血糖，正常人血糖浓度在3.9-6.1mmol/L。 葡萄糖醛酸是人们常用的“肝泰乐”。 2.D-果糖 D-果糖是普通糖类中最甜的糖，广泛存在于水果和蜂蜜中。 D-果糖是白色晶体，易溶于水，其水溶液的旋光性是左旋的，因此果糖又名左旋糖。 果糖在人体内形成磷酸酯，在糖的代谢过程中占有重要的地位. 3.D-核糖和D-2-脱氧核糖 D-核糖和D-2-脱氧核糖都是戊醛糖，是核酸及某些酶和维生素的组成成分。通常以β-型呋喃糖形式存在. 核糖和脱氧核糖β-苷羟基可以与某些含氮杂环化合物氮原子上的氢脱去一分子水，以氮苷键结合成β-糖苷，这些核苷C5上的羟基经磷酸酯化所形成的酯称为核苷酸，是组成核酸的基本单位。 4.D-半乳糖 半乳糖是己醛糖，和葡萄糖是差向异构体，不同之处只是C4上的-H和-OH的空间位置不同。 5.D-氨基糖氨基糖是己醛糖分子中C2上的羟基被氨基取代的衍生物。氨基葡萄糖和氨基半乳糖是两个典型的氨基糖。氨基糖常以结合状态存在于粘多糖和糖蛋白中。 1.选择 （1）选出D-葡萄糖对应的构型异构体个数（ ） A．8 B．12 C．16 D．24 （2）D-葡萄糖和哪个化合物互为差向异构体（ ） A．D-果糖 B．D-半乳糖 C．D-古罗糖 D．D-来苏糖 （3）果糖和葡萄糖可用（ ）鉴别 A．溴水 B．托伦试剂 C．斐林试剂 D．班式试剂 （4）下列哪个化合物具有变旋光现象（ ） A．葡萄糖 B．葡萄糖甲苷 C．蔗糖 D．淀粉 2.名词解释 （1）单糖 （2）还原糖 （3）变旋光现象（4）糖苷 （5）苷键 （6）差向异构体 3.写出下列糖的结构式 （1）D-葡萄糖 （2）α-D-吡喃葡萄糖 （3）D-果糖 （4）β-D-呋喃果糖 4.用化学方法鉴别下列化合物 （1）葡萄糖和果糖 （2）麦芽糖和蔗糖 （3）甲基吡喃葡萄糖苷和葡萄糖 （4）葡萄糖 果糖 淀粉 5.请写出下列化合物中苷键的名称 （1）α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 （2）麦芽糖 （3）蔗糖 （4）淀粉 6.判断下列化合物是否具有还原性和变旋光现象 （1）麦芽糖 （2）纤维素 （3）蔗糖 （4）淀粉 （5）半乳糖 7.写出D-葡萄糖与下列试剂的反应式 （1）托伦试剂 （2）溴水 （3）稀硝酸 （4）甲醇（干燥氯化氢） 8.用葡萄糖的结构式说明D、L；（+）（-）；α、β的区别 9.指出下列四个单糖哪些是对映体、哪些是非对映体？ 10.根据差向异构体的概念分析与D-葡萄糖互为差向异构体的个数 11.某单糖衍生物A分子式为C9H18O6，无还原性，水解后生成B和C两种产物； B的分子式为C6H12O6，可被溴水氧化成D-葡萄糖酸； C的分子式为C3H8O，能发生碘仿反应。请写出A、B、C的结构式。 直链和支链淀粉均可在酸催化下加热水解。 (C6H10O5)n (C6H10O5)n-x C12H22O11 C6H12O6 淀粉 紫糊精 红糊精 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖 碘液： 紫兰色 紫兰色 红色