2013届高考一轮复习课件 第10章 第2讲 烃和卤代烃.pptVIP

答案： C 解析：A项乙烷只发生取代反应，B项乙醇不能发生加成反应，D项苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。 1．几种简单有机物分子的空间构型 (1)甲烷 ，正四面体结构，C原子居于正四面 体的中心，分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。 其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一 直线上。 (2)乙烯 ，平面形结构，分子中的6个原子处于 同一平面内，键角约为120°。 (3)乙炔H—C≡C—H，直线形结构，分子中的4个原子处于 同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。 (4)苯 ，平面形结构，分子中的12个原子都处 于同一平面内。 2．注意事项 (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能 旋转。 [特别提醒] (1)判断原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行判断。如CH3—CH===CH—C≡CH可改写为 这样可以使共面问题一目了然。 (2)若分子结构中含有—CH===CH2(乙烯基)、 —C≡CH(乙炔基)、 (苯基)则它们与其相连 的原子一定共平面。 [例2]　(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面内的有 (　　) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯 [解析]　由烷烃的结构特点可知乙烷中所有原子不会处于同一平面中；甲苯中所有原子不会都处于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氢原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面内；由乙烯的结构特点可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面内，故C、D正确。 [答案]　 CD 归纳拓展 (1)凡分子结构中含有甲基 的分子中所有原子一定不能处于同一平面内。 (2)当 CH2===CH—与其他原子相连时，所有原子一定处于同一平面内。 2－1.(2011·北京西城区测试)下列有机化合物分子中的所有 碳原子不可能处于同一平面的是 (　　) 解析：苯分子中12个原子处在同一平面上， 可以看作甲基取代苯环上1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上， 可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的 两个氢原子，因此所有碳原子在同一平面上。 答案： D 2－2.[双选题](2010·海南高考)下列化合物分子中的所有 原子都处于同一平面的是 (　　) A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 答案： AC 解析：由苯和乙烯的空间结构可推知，A项溴苯所有原子都处于同一平面上，C项氯乙烯所有原子都处于同一平面上，B项和D项中都含有—CH3，所以所有原子不可能共平面。 1．卤代烃取代反应和消去反应的比较 名称 反应物和反应条件 断键方式 反应产物 结论 取代(水解)反应 卤代烃、强碱的水溶液，加热 引入—OH，生成醇 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物　　 消去反应 卤代烃、强碱的醇溶液，加热 消去HX，生成烯 2．卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时，消去反应可得到不同的产物。如 的消去产 物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键，如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3—C≡CH。 [特别提醒] (1)卤代烃发生消去反应的结构条件是 (2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (3)卤代烃和醇的消去反应的条件不同，卤代烃消去反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热，而醇的消去反应条件是浓H2SO4、加热。 [例3]　(2011·大纲全国卷，节选)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过