第二章立体化学教程方案.ppt

China Pharmaceutical University 不对称催化反应发展 ? 美国孟山都公司Knowles和德国的Horner在1968 年分别发表了手性膦配体与铑金属配合物组成的 手性催化剂进行的不对称均相催化氧化反应—— 不对称催化反应中高对映体选择的首次成功实 例，开拓了不对称催化合成反应新领域，至今仍 是国际有机化学界的热点研究领域。 ? W.S.Knowles、野依良治、K.B.Sharpless也因他 们在手性技术中的杰出成就获得2001年的诺贝尔化 学奖。 China Pharmaceutical University ? 不对称催化氢化反应是世界上第一个在工业上 使用的不对称催化反应。 ? 包括碳碳双键、碳氧双键、碳氮双键的不对称 催化氢化. ? 现已用于手性药物如L-多巴、(S)-萘普生、 (S)-异丁基布洛芬的工业生产。 China Pharmaceutical University CH3O CO2H (R) -BINAP-Ru CH3O CO2H CH3 PPh2 PPh2 (R) -BINAP= + H2 OOH Ti-tartrate O OH O H OH H R3 R2 R1 OH R2 R3 R1 O OH L-(-)-DET,Ti(Opri) TBHP,3～4 分 子 筛 OH + Rh(Dipam