第六章芳香烃教程方案.ppt

本 章 要 点 苯的结构 sp2 杂化碳,平面型分子, 环闭大π键 命名 以苯作母体；以侧链作母体 性质 ——芳香性:环稳定,易取代,难加成,难氧化 亲电取代：卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化 游离基取代：侧链αH的卤代 氧化：具有 α-H 的侧链可氧化为-COOH 4. 定位效应及其应用 邻对位定位基；间位定位基 5. 稠环芳烃的结构、命名与性质 6. 芳香性,Hückel 规则 平面环π体系含4 n+2个π电子 课后习题及思考题 1、问题6-2 2、总结苯亲电取代的定位效应。 3、习题6-4、6-5、6-6、6-7、6-8 预 习 1、卤代烃的性质。 2、取代反应历程。 3、消去反应历程。 (2).间位定位基——第二类定位基，能钝化苯环 （ m 40%)，为间位定位基。 结构特点：与苯环相连原子，一般含有双键、叁键或带正电荷的基团。 1.2.二取代苯的定位效应 × (1) 两个基定位效应一致时，第三基进入苯环的位置由定位效应决定。 空间位阻 (2) 两基团定位效应不一致时, 第三基进入位置主要由强定位基决定(定位能力: 致活基 致钝基)。 × 但有时亲电基E+主要进入-NO2的邻位。 空间位阻 练习： 用箭头表示下列