2007年高中总复习第一轮 化学 第十三章 第二节 醇和酚.docVIP

二、醇和酚 巩固·夯实基础 ●网络构建 烃的羟基衍生物 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃基侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)脱水反应(个别醇不可以)(4)氧化反应 (5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 与FeCl3溶液显紫色 ●自学感悟 1.乙醇的重要性质及应用 （1）把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热，看到铜丝表面生成黑色的CuO，再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里，看见铜丝表面变红，反复多次，试管内有刺激性气味的乙醛生成。乙醇发生反应的化学方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，反应中乙醇被氧化（填“氧化”或“还原”）。 （2)乙醇与钠反应的现象是钠沉在底部，但逐渐上浮，并熔化成小球，该反应不如钠与水的反应剧烈。将乙醇与浓硫酸在170 ℃共热反应的化学方程式是CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O，该反应的类型是消去反应。 2.苯酚的重要性质及应用 （1）欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入H2SO4与NaBr共热 最合理的步骤是⑥①⑤③。 （2）用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是溴水。 链接·巩固 烯烃、卤代烃、醇之间转化关系 “有机金三角”既可以实现有机物类别的转换（官能团的变换），又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目。 理解·要点诠释 考点1 乙醇的结构、性质 （1）乙醇的分子结构和物理性质 乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，其分子可以看成乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成乙基取代了水分子中的一个氢原子。乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。 （2）乙醇化学性质与断键位置 只断①键时，发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。 考点2 酚的概念与苯酚的性质 （1）酚的概念 羟基与苯环直接相连的化合物叫酚。酚与醇都含有相同的官能团——羟基，但酚羟基与苯环直接相连而醇羟基不与苯环直接相连，因此性质存在很大的差异。最简单的酚是苯酚。苯酚的同系物与相同碳原子数的饱和一元芳香醇互为同分异构体。 （2）苯酚的物理性质 苯酚为无色、有特殊气味晶体，在空气中易被氧化而呈现粉红色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温下苯酚在水中溶解度不大，但65 ℃以上时与水互溶；苯酚有毒，能腐蚀皮肤。 （3）苯酚的化学性质 ①在苯酚分子中，苯环的吸电子作用使羟基上氧氢键极性增强，从而使羟基氢比水易电离显弱酸性，如苯酚电离出H+的能力比H2O、C2H5OH都强。 OH+H2OO-+H3O+ OH+NaOHONa+H2O 苯酚的酸性比碳酸弱： ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3 ②在苯酚分子中，羟基对苯环的影响使苯环上处于羟基邻、对位的氢更活泼，易被取代，如苯酚与溴水作用即可得三溴苯酚（而苯与纯溴作用，要在催化剂作用下才只能得到一溴代物）。 OH+3Br2↓Br+3HBr ③显色反应（可做酚类和Fe3+双重鉴定）：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。 难点 醇的催化氧化反应产物规律 醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化剂氧化，其产物为醛；如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为酮；如羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被氧化剂氧化（氧化时，去氢的部位是羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢）为羟基化合物。如： 可利用不同羟基氧化产物不同，并根据氧化产物的性质来判断醇的结构。 诱思·实例点拨 【例1】 “人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是（ ） A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 B.滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳