酯化反应-020608研讨.docVIP

经典化学合成反应标准操作 酯类化合物的合成 编者： 李少军 药明康德新药开发有限公司化学合成部 目 录 1.概述： 　３ 2. 羧酸酯类化合物的合成： ３ 2.1 羧酸和醇的酯化反应示例： ３ 2.1.1 硫酸作催化剂的酯化反应示例： ４ 2.1.2 盐酸（氯化氢）作催化剂的酯化反应示例： ４ 2.1.3 亚硫酰氯作催化剂的酯化反应示例： ５ 2.1.4 乙酰氯作催化剂的酯化反应示例： ５ 2.1.5 对甲苯磺酸作催化剂的酯化反应示例： ６ 2.1.6 吡啶衍生物作除水剂的酯化反应示例： ７ 2.1.7 苯并三唑衍生物作除水剂的酯化反应示例： ８ 2.2 羧酸盐和卤烃作用的 酯化反应示例： ８ 2.3 羧酸（或盐）和硫酸酯、磺酸酯酯化的示例： ９ 2.4 酸酐和醇、酚的酯化反应示例： １０ 2.5 酰氯和醇、酚的酯化反应示例： １２ 2.6 酯交换的反应示例： １３ 2.7 腈的醇解反应示例： １６ 3. 其他酯类化合物的合成： １７ 4．参考文献： １８ 1.概述 酯化反应最简单的形式是： （1） 也是最常用的制备酯的方法。 反应（1）速度一般反应很慢，在常温不能觉察；在回流温度也极其缓慢，不能用于制备，必须加入催化剂加速它的进行。催化剂中最常用的是酸，如硫酸、盐酸等。如果有机酸本身酸性较强，如甲酸、草酸等，以及氨基酸的盐酸盐等，酯化时可以不加无机酸 酯化反应是可逆反应。 酯化时要把缩合所形成的水不断除去，以提高酯的产率。除去水的方法有物理方法和化学方法两类。 物理方法可用恒沸蒸馏法,即在反应系统中加入和水不相混溶的溶剂，如苯、甲苯、二甲苯、四氯化碳、氯仿等。苯：乙醇：水的成分比为74.1：18.5：7.4时可形成三组分最低共沸液，沸点为64.8℃；四氯化碳：乙醇：水的成分比为10：65：25时可形成三组分最低共沸液，沸点为61℃； 化学除水方法可以用无机盐类，如硫酸铜，它能与水形成水合晶体，但效果不甚好。硫酸和盐酸（实际上是无水氯化氢气体）是催化剂，同时也是除水剂。有效的除水剂如乙酰氯、亚硫酰氯、氯磺酸等，另外如碳二酰亚胺（R－N＝C＝N－R）是极好的除水剂，可在室温下酯化脱水。三氟化硼和它的乙醚复合物则既是催化剂又是除水剂，其他的还有利用