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9、嘌呤类生物碱 嘌呤 咖啡因 (治疗神经衰弱和昏迷复苏。) 咖啡 可可 10、萜类生物碱 乌头碱(缓解癌痛) 口服0.2mg即可中毒,3-5mg可致死 云南白药承认含有乌头碱成分。 中药(含乌头碱):绝不可用冷水煎服,泡酒饮用,而需要用开水久煎方能解其毒。 1、生物碱不具有的特点是( ) ?A.分子中有N原子 ?B.N原子多在环外 ?C.具有碱性 ?D.显著而特殊的生物活性 2、指出下列生物碱各属于那种类型 1、组成 一般由C、H、O、N四种元素组成,少数含有Cl、S等。 三、生物碱的理化性质 (一)、性状 去氧麻黄碱(冰毒) (1)液体生物碱一般不含氧元素 (2)液体生物碱可随水蒸气蒸馏 (3)固体一般为结晶形,有些为无定形粉末 2、状态 一般为固体,少数为液体。 3、味道:多具苦味,有些极苦; 小檗碱(黄连素) 贝母碱 4、颜色 小檗碱 (黄色) 四氢小檗碱 (无色) 多数呈无色,少数有颜色。 (二)、溶解性 1、大多数伯胺、仲胺和叔胺生物碱的游离碱具亲脂性; 2、季铵生物碱和大多数生物碱盐具亲水性; 水苏碱 3、两性生物碱(具酚羟基或羧基):可溶于碱水; 4、含内酯结构的生物碱,溶于碱水,遇酸又闭环而析出。 水苏碱 喜树碱 (三)、碱性 酸碱电子理论:凡是能给出电子的电子供体为碱;能接受电子的电子受体为酸。生物碱因分子中N上的孤对电子,能给出电子或接受质子而显碱性。 N 1、碱性来源 2、碱性强弱一般规律 (四)、沉淀反应 生物碱沉淀试剂:如碘化铋钾(KBiI4) 应用:鉴定生物碱 注意: 1、反应一般在酸性条件下进行(碱性条件,试剂本身将产生沉淀) ; 2、反应前尽可能先将生物碱纯化; 3、沉淀反应需采用3种以上试剂进行。 四、生物碱的提取分离 (一)、提取 1、酸水提取法:使生物碱成盐而溶于水; 2、醇类溶剂提取法:常用甲醇或乙醇; 3、亲脂性有机溶剂提取法:提取游离生物碱 (注意:提取前,加碱把pH值调至碱性) (二)、分离 2、利用生物碱碱性强弱的不同进行分离 1、利用生物碱及其盐的溶解度差异进行分离 3、利用生物碱分子的特殊基团的性质进行分离。 1、某中药材中主要含有生物碱类成分,且已知在其总碱中含有如下成分: 季铵碱、含有酚羟基的叔胺碱、不含酚羟基的叔胺碱、脂溶性杂质 现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。 ( ? ) ( ? ) ( ? ) ( ? ) 1、分离碱性强弱不同的混和生物碱一般常采用( )。 A.溶剂极性梯度萃取法 B.分步结晶法 C.酸水提取碱沉淀法 D. pH梯度萃取法 ? 2、进行生物碱沉淀反应一般需要在( )进行。 A、酸性水溶液中 B、酸性乙醇溶液中 C、碱性水溶液中 D、有机溶剂中 3、下列生物碱碱性最强的是( ) A、季铵碱? B、叔胺碱? C、仲胺碱? D.伯胺碱? E、酰胺碱 4、碱性最弱的生物碱是( )? A、季铵碱 B、叔胺碱? C、仲胺碱 D、伯胺碱? E、酰胺碱 5、溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是( ) A、乙醚? B、甲醇 C、乙醇 D、氯仿 E、水 6、水溶性生物碱主要指( )? A、伯胺生物碱 B、仲胺生物碱 C、叔胺生物碱 D、两性生物碱 E、季铵生物碱 7、生物碱的味多为( ) A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸 * Ammonia 分子中的H原子被烃基取代后的产物为胺。 胺的分类和命名 根据ammonia分子中H原子被烃基取代的数目,胺可以分为伯、仲、叔胺,1个H被烃基取代的产物为伯胺又称为一级胺,2个H被烃基取代得到仲胺(二级胺),氮上的3个H都被烃基取代了就是叔胺(三级胺),伯胺的官能团是氨基,仲胺的官能团为亚氨基,叔胺的官能团叫做次氨基。 第九章 生物碱(alkaloids) 吗啡(镇痛) 鸦片 生物碱的产生和发展和天然药物化学的产生和发展密切相关。 主要内容 概述 生物碱的分类 理化性质 提取分离 一、概述 1、定义 指天然存在的一类含氮有机化合物,大多具有氮杂环结构且氮原子在杂环内,并具有生理活性和碱性。 水苏碱 广义认为:除去生物体必须的含氮化合物,如氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等以外的所有含氮有机化合物。 Serine (Ser, S) 2、胺的分类和命名 * 3、生物碱的生物合成 合成前体:氨基酸、甲戊二羟酸和乙酸酯。 常见氨基酸有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、邻氨基苯甲酸、组氨酸等。 色氨酸 吴茱萸碱 吴茱萸 (苦味健胃剂和镇痛剂) 三、生物碱的分类 按母核类型分类 1、有机胺类 结构特点:N原子不结合在环内。 秋水仙碱 (治疗急性痛风,抗肿瘤) 秋水仙 麻
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