芳香性与同芳香性课件.pptVIP

第四章 芳香性和同芳香性 6. 波谱特征 芳香化合物的光谱与简单共轭体系有明显差异 二 Hückel 4n+2规则 Hückel从简单分子轨道理论研究入手，提出含有4n+2个π电子的平面共轭单环化合物应具芳香性，这就是Hückel规则。 根据休克尔规则,非苯芳香化合物可以分成以下几类 1.芳香离子 2.轮烯 3.并联环系化合物 三.环多烯л分子轨道能级图 （2） 环丁二烯双正离子 按照Hückel规则，环丁二烯双正离子应具有芳香性。如下列化合物 R＝CH3或C6H5 已被合成。 (3) 环戊二烯负离子 环戊二烯是一个有一定酸性的烯烃（pKa=16.0），可离解形成一个较稳定的负离子。环戊二烯负离子有6个π电子，按照Hückel规则，应具有芳香性。NMR谱测定其钾盐在δ=5.57ppm处显示单峰，表明具有对称结构。 二茂铁[Fe(C5H5)2] 二茂铁[Fe(C5H5)2]是芳香性的环戊二烯负离子的另一特例。二茂铁是π络合物类的金属有机化合物，由两个环戊二烯负离子与亚铁离子构成一种夹心结构，桔红色，熔点173℃。可以用环戊二烯钠与氯化亚铁在四氢呋喃中反应或用环戊二烯在二乙胺存在下直接与亚铁盐反应制备。 Fe (4) 环庚三烯正离子