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创新设计高考化学(江苏专用)一轮复习真题专训过高考专题十二《有机化学基础》选修基础课时4Word版含答案
基础课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯
1.(2015·上海化学,9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )
A.分子式为C9H5O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
解析 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,B错误。咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C正确。咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。
答案 C
2.(2014·重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBr D.H2
解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO 均能加成,官能团数目减少。
答案 A
3.(2014·山东理综,34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O
(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种,B中含氧官能团的名称为__________________________________________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a.溴水 b. 银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为______________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________。
解析 结合已知反应信息,可知B为,所含官能团为醛基和碳碳双键,B→D是—CHO氧化成了—COOH,而碳碳双键和甲基没有被氧化,故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E,即为。
(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,由于A中醛基是不饱和的,故其同分异构体中还应含有一个“—CH===CH2”结构,共有3种同分异构体,分别为
。
(3) 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应,故反应的化学方程式为:
(4)E中含有碳碳双键,能够发生加聚反应生成。
答案 (1)3 醛基 (2)bd
(配平不作要求)
(4)
4.(2014·广东理综,30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。
Ⅰ
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 ________。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_____________________________________________________
_______________________________________________________________。
解析 (1)A项,化合物Ⅰ分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液可显紫色,正确;B项,分子中不含醛基,不可能发生银镜反应,含有酚羟基,可以发生酯化反应,错误;C项,分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应,分子中碳碳双键可与溴
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