醛酮羧酸及其衍生物浅析.pptVIP

下载本文档

20
0
约5.22千字
约 24页
2017-01-15 发布于湖北
举报
版权申诉

醛酮羧酸及其衍生物浅析.ppt

1、本文档共24页，可阅读全部内容。
2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击这里二次下载。
4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
5、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
6、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
7、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
8、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次，网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档

羧酸羧酸的物理性质： ? 1）、b.p很高（比M相近的醇高）例： M甲酸 = M乙醇， b.p 100.7℃ 78.5℃ 2）、与水形成H-键=易溶于水 C1—C4 的酸与水混溶，R增大，水溶性↓ R - C O H - O O O - H C - R 一、羧酸的化学性质：结构与反应性 R C H C O H H O d - d + N u 1 . 酸性反应 2 . 亲核加成-消除=取代（OH） (与金属化合物的反应) 4 . 失羧反应 3.α-H反应 1、酸性：电负性平均分布在两个O原子上——稳定 ? 酸性大小：大多无机酸羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（甲酸3.75） 4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2CO3 不溶 1）、电子效应对酸性的影响：诱导效应：X—CH2COOH -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOO pKa 3.75 4.76 4.86 共轭效应： X= OH OCH3 CH3 H Cl NO2 pKa 4.57 4.47 4.38 4.20 3.97 3.42 场效应： pKa ： 6.04 6.25 H C O O H C O O H C l X C O O H 1、羧基中羟基被取代的反应：共同的反应历程： R － C － O H + N u R － C － O H R － C － N u + O H O O O O 消除取代产物 N u = X , R － C － O , N H 2 , O R N u 1）、酯化： ①反应物之一过量 ②除去产物之一（常是H2O）使平衡向左移动 C H 3 － C － O H + H O C H 2 － C H 2 H H C H 2 C H 3 O H ( T s O H ) 苯 , R e f ( - H 2 O ) C H 3 － C － O O 8 3 % R － C － O H + H O R H R － C － O R O O + H 2 O 反应慢，H 催化可逆，难进行完全。乙酸＋乙醇 K ＝ 2/3 + 2）、生成酰卤的反应： R － C － O H + O P C l 3 R － C － C l + H 3 P O 3 ( 2 0 0 ℃分解） O P C l 5 S O C l 2 R － C － C l O R － C － C l O + P O C l 3 ( b . p 1 0 7 ℃) + H C l + S O 2 + H C l (应用最多，产物纯化较方便) 4）、生成酰胺的反应： 3）、生成酸酐的反应： 2 R － C － O H O P 2 O 5 R － C － O － C － R O O + H 2 O 常用 2 R － C － O H + C H 3 － C － O －a C － C H 3 O O O R － C － O － C － R O