Chap含氮化.ppt

人有了知识，就会具备各种分析能力， 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书，广泛阅读， 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识， 培养逻辑思维能力； 通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平， 培养文学情趣； 通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操， 给我们巨大的精神力量， 鼓舞我们前进。 * 15.4 腈 15.4.1 腈的命名 15.4.2 腈的制法 15.4.3 腈的性质 (1)水解 (2) 与有机金属试剂反应 (3) 还原 15.4.4 丙烯腈 (1)制法 (2)性质及应用 (a)水解 (b)聚合 (c)氰乙基化反应 15.4 腈 15.4.1 腈的命名 将氰基中的碳原子包括在内，按照腈分子中所含碳原子个数称为“某腈”。例： 15.4.2 腈的制法 (1) 卤烃氰解 (2) 酰胺脱水 15.4.3 腈的性质 物性： 极性大，介电常数高，乙腈为常用非质子性极性溶剂。 化性： 由于C≡N三键的存在，腈分子的反应主要发生在氰基上。 在酸或碱所催化下，腈水解首先转变成酰胺，反应最后生成羧酸或羧酸盐。例如： (1) 水解： (2) 与有机金属试剂反应 腈与Grignard试剂加成生成酮，这是制备酮的简便方法之一。例如： 有机锂试剂常用来代替格氏试剂与腈反应，同样可以得到酮。 (3) 还原： 腈用氢化铝锂还原或催化加氢均生成伯胺。例如： 最后一个反应是工业上制备己二胺的方法。 习题15.25 完成下列各反应式：(P524) (1) (2) (3) (4) 15.4.4 丙烯腈 (1) 制法 (2) 性质及应用 (a) 水解 (氨氧化法) 通过分子设计，聚丙烯酰胺可制成絮凝剂、分散剂、减水剂、表面施胶剂等，广泛用于水处理、选矿、陶瓷、造纸、纺织等领域。 (b) 聚合 acrylonirtile butadiene styrene (c) 氰乙基化反应 丙烯腈与含有活泼氢的化合物作用，生成氰乙基衍生物的反应， 称为氰乙基化反应。 腈乙基化反应是亲核加成，是Michael加成反应的一个特例。例如： 本章重点： 胺的碱性及其影响因素。 硝基对邻、对位上取代基的影响。 胺的制法：硝基物还原、醛酮还原胺化、Hoffmann降级、Gabriel法合成。 重氮盐的制备及其在性质。重氮盐的放氮反应、偶联反应。 胺的化性：碱性，烷基化，酰基化，磺酰化，与HNO2作用，氧化，芳环上的取代反应。 N－H的伸缩振动吸收：3300－3600cm-1，伯胺出双峰，仲胺出单峰，叔胺不出峰。 丙烯腈的制法、性质及应用。 (八) 写出下列反应的最终产物： (1) (2) (3) (4) (八) 写出下列反应的最终产物： (1) (2) (3) (4) (九) 解释下列实验现象： 解：在K2CO3存在的碱性条件下，氨基亲核性强， 因此，氨基更容易被酰化。 在HCl存在的酸性条件下，氨基形成－NH3+Cl-，无亲核性， 此时羟基更容易被酰化。 用K2CO3处理后，游离的氨基具有亲核性，可发生如下反应： (十一) 由苯、甲苯或萘合成下列化合物(其它试剂任选)。 （2） （1） (1) （3） 　（4） （5） （6） （7） (十五) 脂肪族伯胺与亚硝酸钠、盐酸作用，通常的得到醇、烯、 卤代烃的多种产物的混合物，合成上无实用价值，但氨基醇与 亚硝酸作用可主要得到酮。例如： 五元环 六元环 这种扩环反应在合成七～九元环状化合物时，特别有用。 这种扩环反应与何种重排反应相似？扩环反应的推动力是什么？ 试由环己酮合成环庚酮。 解： (1)与频哪醇重排相似。扩环的动力是N2非常容易离去： (2) *