化学：312《苯酚》课件新人教版选修5.pptVIP

第二节 苯酚 一.苯酚的物理性质 苯酚特殊的溶解性 二.苯酚的分子结构 苯酚分子的球棍模型动画 酚与醇概念的对比 三.苯酚的化学性质 1.与金属钠的反应 2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 3.与碳酸钠的反应 4.苯酚与溴水的反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较 小结： 5.苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 你知道吗？ 环保知识点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 课堂练习 课堂练习 比较下列分子结构特点： 8.2.2 苯 酚 分子式 C6H6O 结构式 结构简式 C6H5OH 根据结构推测苯酚的可能的化性 1.苯酚的取代反应 2、缩聚反应 已知乙醇为非电解质，其中的羟基不能电离出氢离子，那么苯酚中的羟基又如何呢？ 3.苯酚的酸性 3.苯酚的弱酸性 5、氧化反应 苯酚在空气中易被氧化成粉红色 说明苯酚有较强还原性 思考1：苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色？ 思考2：苯酚如何保存？ 小结： 四、苯酚的用途P168 一、苯酚的结构 球棍模型 比例模型 提示：某物质的化性是其各部分化性之综合体现！ 反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 液溴 对比上述两个反应，你的结论是？ 三、苯酚的化学性质 因为羟基的存在，活化了苯环上羟基的邻对位，使邻、对位的H更容易被取代。 浓溴水 酚醛树脂或电木 塑料 n ○ ︱ OH 〔 〕 催化剂 △ + n HCHO n H2O+ n — — ○ ︱ OH –CH2 从以上事实，我们很明显的感受到了羟基对苯环的影响，那么相应的，苯环对羟基是否也产生了影响呢？ P165 O H N a O H + O N a + H 2 O 判断：钠和乙醇，钠和苯酚，哪个反应剧烈？ 酸性极弱，不能使指示剂褪色 取代反应 （俗称：石炭酸） 思考：苯酚的酸性到底弱到什么程度呢？P166资料库 结论：酸性：H2CO3C6H5OHHCO3— 思考：如何设计实验来证明上述结论呢？ ONa + CO 2 + H 2 O OH + NaHCO 3 为什么不是碳酸钠呢 酸性极弱，不能使指示剂褪色 由此可见：苯环对羟基也产生了影响，使苯酚中的—OH能电离，具有酸性，但苯酚酸性很弱，比碳酸还弱，弱到不能使酸碱指示剂变色。 同样∵羟基被活化，使得苯酚可以和氯化铁溶液反应生成一种紫色的络合物， 4.苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。 练习1：鉴别苯和苯酚的两种方法 练习2：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3 七种溶液。 * * 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒，强腐蚀性 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 你知道吗？ 乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 A B C