糖类化合物药学、药剂.pptVIP

第十五章 糖类化合物 (Saccharide) 防止挥发性成分的挥发，提高中药制剂的稳定性 改善有效成分的溶解性，提高制剂的溶出速率和生物利用度 使中药挥发油粉末化，便于制剂制备 掩盖药物的不良气味，利于患者服用 降低药物的刺激性，减少药物不良反应 作为缓释和靶向制剂的载体 【原理】 显色 第二节　寡糖(oligosaccharide) 1. 定义 一. 双糖 2. 分类 A 具有变旋现象 B 具有还原性 C 可以成脎 双糖 还原性双糖(含有醛羟基) 非还原性双糖 (不含有醛羟基) 两分子单糖羟基间(包括醛羟基、醇羟基）失水而成的糖苷。 2. 还原性糖 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖苷基)--D-吡喃葡萄糖 ?-D-葡萄糖的半缩醛羟基与D-葡萄糖的4位碳上羟基缩水而成 (1) 麦芽糖 (2) 纤维二糖 4-O-(?-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 ? -D-葡萄糖的半缩醛羟基与D-葡萄糖的4位碳上羟基缩水而成 （3） 乳糖 4-O-(?-D-吡喃半乳糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 ? -D-半乳糖的半缩醛羟基与D-葡萄糖的4位碳上羟基缩水而成 医药上常用作矫味剂、赋形剂 3. 非还原性双糖 一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的 半缩醛羟基之间失水 而形成的。 A 不具有变旋现象 B 不具有还原性 C 不可以成脎 D 不存在? 、 ?构型。 结构特点:不含半缩醛羟基, 不能开环成直链式,因而: (1) 蔗糖（Sucrose） 蔗糖是由?-D-葡萄糖半缩醛羟基与 ?-D-呋喃果糖的半缩酮羟基缩水而成 ?-D-呋喃果糖基-?-D-吡喃葡萄糖苷 蔗糖为白色固体，味很甜，易溶于水，难溶于有机溶剂，[α]+66.5°，无变旋现象。没有还原性，不能与托伦试剂（或斐林试剂）反应。在弱酸或酶作用下，水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖的混合物，此混合物称转化糖，比蔗糖更甜，是蜂蜜的主要成分。 蔗糖是最普通的食用糖。临床用作矫味剂和赋形剂；高浓度时可抑制细菌生长，也可作防腐剂及抗氧剂。 我国在战国时（楚国）已种植甘蔗，并榨其汁、浓缩（称“柘浆”）饮用。南北朝（梁）时，陶弘景《本草经集注》有“取（甘蔗）汁以为沙糖”的记载，这说明，我国那时就已学会了粗制砂糖。 二.　环糊精 (Cyclodextrins) ?-CD结构示意图 6、7、8 个D-(+)-吡喃葡萄糖 ； ?-1,4-苷键； α、β、γ环糊精(α-CD 、β-CD 、γ-CD ) 【结构特点】 圆筒状；外缘亲水、内腔蔬水，即具有极性的外侧和非极 性的内侧；并具有手性。 (1) 环糊精可作为色谱固定相用于异构体或手性对映体分离 (2) 环糊精可用作化学催化剂及相转移催化剂 【应用】 β-CD与普萘洛尔 包合示意图 (3) 环糊精包合物在药剂学领域的应用 第三节　 多糖 (polysaccharide) 1. 纤维素（cellulose） 由n个? -D-葡萄糖的半缩醛羟基与另一? -D-葡萄糖分子４位碳羟基缩水而成的重复单元组成 2. 淀粉 (1) 直链淀粉 直链淀粉由葡萄糖单体组成，其具有螺旋状结构, 每一个螺旋含6个D-葡萄糖,可与碘形成兰色络合物。 支链淀粉遇碘则呈红色 (２) 支链淀粉 * * 概述 生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物 体内都有。 主要的生物学作用: 人和动物的主要能源物质。 具有结构功能 具有复杂多方面的生理活性与功能。 结构上为多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。 分类 糖 单糖 寡糖n=2-10 多糖 （葡糖糖、果糖） （麦芽糖、蔗糖） （淀粉、纤维素） 葡糖糖 果糖 第一节 单糖(monosaccharides) 一. 单糖的分类 四元糖（丁糖） 五元糖（戊糖） 六元糖（己糖） 七元糖（庚糖） 单糖 葡萄糖 共有 16 (24) 个立体异构体 单糖 醛糖 酮糖 (己醛糖) 竖线表示碳链；羰基具有最小编号, 并写在投 影式上端；一短横线代表手性碳上的羟基。 【例】 D-葡萄糖 二 . 单糖的结构表示及命名 1 开链结构表示 (Fischer投影式) 2 相对构型标记方法 D、L构型表示法:离羰基最远的手性碳与甘油醛构型比较 L-(-)甘油醛 D-(+)-甘油醛 D-某醛糖 L-某酮糖 3 糖的命名 D-(-)-核醣 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-果醣 (1) 最常见的是根据糖的来源命名 (2) 有时也用绝对构型R,S表示