《高中化学教案：42第2课时酚的性质和应用苏教版选修5.docVIP

第2课时　酚的性质和应用 智能定位 1.通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。 2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。 3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 情景切入 酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？ 自主研习 一、酚 1.概念：羟基与苯环 (或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。 2.举例 苯酚：，邻甲基苯酚：，间苯三酚：。 二、苯酚 1.分子组成与结构 2.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊 有毒 常温溶解度不大，高于65℃时与水互溶；易溶于有机溶剂 3.化学性质 (1)苯酚的酸性 实验步骤 实验现象及有关反应方程式 实验结论 得到浑浊的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊的液体变澄清，反应方程式为 苯酚能与NaOH溶液反应， 表现出酸性 两液体均变浑浊，反应方程式为 分别与HCl和CO2反应生成,说明苯酚酸性比H2CO3的弱 (2)取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 （4）氧化反应 ①在空气中会慢慢被氧化呈红色。 ②可以使KMnO4酸性溶液褪色。 ③可以燃烧C6H6O+7O26CO2+3H2O。 4.苯酚的应用与毒性 （1）苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。 （2）酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。 三、基团间的相互影响 1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。 2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。 思考讨论 （1）设计实验证明酸性：CH3COOHH2CO3,画出实验装置图。 （2）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）2反应？ （3）向苯酚钠的水溶液中通入CO2时，能否生成Na2CO3？ 提示：(1)可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。如图： (2),溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c (H+)很小。Cu(OH)2难溶，其电离出的c (OH-)很小，H+与OH-不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu(OH)2反应。 （3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。 课堂师生互动 知识点1苯酚的结构特点对性质的影响 在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质： 1.苯环对羟基的影响 由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。 2.羟基对苯环的影响 羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。 特别提醒 （1）苯酚的检验方法： ①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀； ②利用与Fe3+的显色反应； ③利用在空气中变色。 （2）与Br2反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。 考例1　在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是(　　) A. B. C. D. ［解析］　羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。 ［答案］　A 　　变式探究1 苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是(　　) A.苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了