6第六章 立体化学(4学时)[精].ppt

第七章 有机化学 课后练习 229页，习题 （四） （七） （十二） （十四） （十五） （十七） （十八） 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 注意: R、S与右旋、左旋没有一定关系。 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 ①. 费歇投影式 规定：一般将碳链放在竖直方向，将碳链中编号为1的放在竖线上方；手性碳在纸面上，竖线在纸面下，横线在纸面上方。 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 6.4.2 对映异构体的构型表示方法 常有两种表示方法：透视式和费歇投影式（Fischer） 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 Fischer投影式能不能在纸面上随便转动、翻动呢？ Fischer投影式规则： ①.不能离开纸面翻转。 ②.不能在纸面上转90°或270°。 ③.可在纸面上转180°或在纸面上平移。 将Fischer投影式中任意两个原子或原子团对调，则由R转为 S ；将Fischer投影式中三个原子或原子团按一定方向依次轮换位置，化合物构型不变。 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 ②. D、L标记 在Fischer投影式中，以甘油醛为标准，人为规定羟基写在右的为 D 型，羟基写在左的为L型。 若有几个不对称碳原子，在Fischer投影式中以标号高的手性碳确定 D、L 。 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 D、L与旋光方向无关，是人为规定的。 D、L 已被R、S代替，只有在糖类和氨基酸中用。 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型 1 1 4 4 6.5 具有两个手性中心的对称异构 6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 6.5 具有两个手性中心的对称异构 （Ⅰ）与（Ⅱ）、 （Ⅲ）与（Ⅳ）等摩尔混合构成外消旋体。 （Ⅰ）与（Ⅲ）、 （Ⅰ）与（Ⅳ）、（Ⅱ）与（Ⅲ） 、（Ⅱ）与（Ⅳ）分别是一对非对映异构体。 非对映异构体——不成镜象关系的对映异构体。 6.5 具有两个手性中心的对称异构 6.5.2 含有两个相同手性碳原子的对映异构 6.5 具有两个手性中心的对称异构 内消旋体：分子内含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体。(meso) 6.5 具有两个手性中心的对称异构 在脂环化合物中，由于环的存在限制了s键的自由旋转，环上连接的基团如同连接在烯烃上的基团一样，产生顺反异构。 6.9 脂环化合物的立体异构 6.9 脂环化合物的立体异构 6.9.1 脂环化合物的顺反异构 1 环丙烷衍生物 * * 了解偏光、旋光物质和比旋光度。 初步掌握手性分子、对映体、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义， 掌握对映体命名：R、S法。了解对映体的性质。 熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物、含两个不相同的手性碳原子的化合物，含三个不相同手性碳原子的化合物。 基本要求 概述： 前面几章内容中，已经涉及了分子的立体化学和有机反应中的立体化学问题，例如，烷烃的构象、烯烃的顺反异构和烯烃与溴的反式加成等。 立体化学是研究分子中原子或基团在空间的排列状况，以及不同的排列对分子物理、化学和生理性质所产生的影响。 6.1异构体分类： 6.2 手性与对称性 6.3 手性分子的性质——光学活性 6.4 含一个手性中心的对映异构 分子构型 6.5 具有两个手性中心的对称异构 6.9 脂环化合物的立体异构 6.1异构体分类 6.1异构体分类 6.1异构体分类 手性是指实物和镜象不能叠合的一种性质 这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是对映异构。 实物和镜象是一对对映体。 6.2 手性与对称性 6.2 手性与对称性 6.2.1 分子的手性 对映异构 对映体 这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是对映异构。 实物和镜象是一对对映体。 6.2 手性与对称性 6.2 手性与对称性 6.2 手性与对称性 结构特点：中间碳原子连的四个原子（基团）不同，这个中间碳原子叫手性碳原子或不对称碳原子。 一对对映异构体是两种不同的化合物，它们的化学性质、物理性质无差别，差别是对偏振光有不同的反映。一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋。 偏振光是检验手性分子的一种最常用的方法。 6.2 手性与对称性 1 对称面（σ） 定义： 若有一个平面，能将分子切成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是