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教学课题：羧酸 教学目的：1、 掌握羟基酸的化学性质，2、了解重要的醇酸 教学重点：重要的醇酸的命名 教学难点：羟基酸的化学性质 教学内容 羧酸 羧酸 : R-COOH 羧酸衍生物： RCO-L （可看作羧基中的羟基被其他原子或基团取代) 如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 一、羧酸的分类和命名 官能团:羧基（—COOH） 羧基碳原子为sp2杂化,羧基中含处在同一平面的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对与羰基上的π键形成p-π共轭，使羟基氧上的电子云密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。 羧基中p-π共轭体系的存在，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体。 2．羧酸的分类 (1)根据烃基结构分类: (2)根据羧基数目分类: 3．羧酸的命名 ⑴ 俗名 化合物 甲酸 乙酸 丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸 ⑵ 系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”。 芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。 二元羧酸命名时，选择包含两个羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子的数目称为“某二酸”。 二、羧酸的物理性质 常温时，C1 ~ C3是有刺激性气味的无色透明液体，C4 ~ C9是具有腐败气味的油状液体，C10以上的直链一元酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元酸和芳香族羧酸都是白色晶体。 羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。例如： 甲酸 乙醇 沸点 100.5℃ 78.5℃。 原因：羧酸分子间可以形成两个氢键而缔合成较稳定的二聚体。 三、羧酸的化学性质 （一）酸性： （二）羧酸衍生物的生成 1、酰卤的生成 2、 酸酐的生成 ① 一元酸酐 ② 二元酸酐 （三）脱羧反应 1、羧酸盐脱羧 2、α-碳原子上连有吸电子基的羧酸，受热易脱羧 四、几中常见的羧酸 1．乙酸 乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋中含乙酸6%～8%。乙酸为无色具有刺激性气味的液体，沸点118℃，熔点16.6℃。当室温低于16.6℃时，无水乙酸很容易凝结成冰状固体，故常把无水乙酸称为冰醋酸。乙酸可与水、乙醇、乙醚混溶。 2．苯甲酸 苯甲酸存在于安息香胶及其他一些树脂中，故俗称安息香酸。是白色晶体，熔点121.7℃，受热易升华，微溶于热水、乙醇和乙醚中。 第 1 页 共 4 页