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专题11有机官能团与性质.
专题十一 有机官能团与性质
专题揭秘
高考试题中的有机试题主要选择题中以组成、结构、性质命题,同时,有机综合题中也主要以官能团转化为线索。本专题主要复习、巩固有机物的基础知识,既针对有机选择题进行应对训练,也为有机综合型试题提供基础支撑。
要点归纳
一、主要有机官能团及其转化关系
二、重要有机官能团的性质及在推断中的作用
⑴能发生加成反应的物质中含有C=C或C≡C (-CHO及-C6H5一般只能与H2发生加成反应)。一般认为-COOH、-COO-不能加成。
⑵能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质必含有-CHO。既能氧化成羧酸又能还原成醇的是醛;常温下能溶解Cu(OH)2的是羧酸;遇石蕊试液显红色的是羧酸。
⑶能与Na、Mg等活泼金属反应生成H2的物质中含有-OH或-COOH。
⑷能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用生成CO2的物质中含有-COOH。
⑸与少量Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出的是酚;
⑹与NaOH溶液反应的有酚、羧酸、酯或卤代烃;
⑺能氧化成羧酸的醇必含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
⑻能水解的有机物有酯、卤代烃、二糖和多糖、肽键和蛋白质;
⑼与FeCl3溶液反应显紫色的物质是酚;
⑽能发生消去反应的物质中含有或(X表示如卤原子)。
三、有机反应类型大归纳
1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。主要包括卤代反应、硝化反应、水解反应(卤代烃、酯的水解、油脂的水解、糖类的水解、肽及蛋白质的水解)、酯化反应、醇分子间脱水等。
2.加成反应:有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。主要有含不饱和键有机物与氢气的加成反应(一般以镍、铂为催化剂)、含有C=C、C≡C键的有机物卤素单质及卤化氢的加成反应、与水的加成反应。
3.消去反应:有机物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。主要有醇的消去和卤代烃的消去反应。
4.氧化反应:指的是有机物加氧或去氢的反应。包括醇、醛、烯、酚的氧化,有机物的燃烧也是氧化反应。
5.还原反应:指的是有机物加氢或去氧的反应。主要包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
6.聚合反应:是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。
⑴加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
⑵缩聚反应:指单体间互相反应,在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂,氨基酸形成蛋白质等。
7.裂化反应:在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18+C8H16,深度裂化叫裂解。
8.显色反应
⑴苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色
⑵淀粉溶液加碘水——显蓝色
⑶蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
四、同分异构体数目的判断方法
记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:
凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、 新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3—四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;
丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
戊烷、丁烯、戊炔有3种;
丁基C8H10有4种;
己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
戊基、C9H12有8种;
基元法 例如:丁基有4种,丁醇、丁醛都有4种;
替元法 例如:C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl);
对称法(又称等效氢法) 判断方法如下:
同一C 原子上的氢原子是等效
同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯
处于对称位置上的氢原子是等效
五、常见有机物物理性质拾零
1、常态下4个及以下碳数的烃为气体,5个以上为液体或固体。(新戊烷为气体)
2、氯代烃中一氯甲烷为气体,其它氯代烃为液体。
3、烃的含氧衍生物中仅甲醛在常温下是气体。
4、低碳数醇、醛、酸可溶于水,随碳原子数增大,其溶解性下降,逐渐转为不溶于水。
5、烷烃和烯烃随碳原子数增多沸点升高,相对密度增大。所有烃的密度均比水小。
6、纤维素难溶于水,淀粉部分溶于水,蛋白质可溶于水。
六、确定有机物组成与结构的光谱学方法
1、质谱确定有机物的相对分子质量。质谱图中最右面一条线的横坐标即该有机物的相对分子质量。
2、红外光谱确定有机物中化学键的种类。不同化学键在红外光谱中表现为位置不同的吸收峰,对照事先绘制的红外光谱谱图即可确定该有机物中化学键的种类。
3、核磁共振氢谱确定
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