第七章醇、酚、醚研究报告.ppt

一、酚的分类与命名 1、弱酸性（比碳酸弱） 一、醚的分类与命名 5、氧化反应 常用的氧化剂：KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+) 叔醇无?—H不能被氧化，条件剧烈时可得到分解产物 例： 与过碘酸的反应 多元醇与过碘酸的反应可用于判断邻二醇类的结构，尤其多羟基类化合物的结构分析。 6 多元醇的性质 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅱ、酚 (Phenol) 二、性质(Physical properties) 酚 一元酚 多元酚 二元酚 三元酚 1、酚的分类 2、酚的命名 （芳环的名称+酚）作为母体，标明其他取代基的位置和名称。例如： 2,4,6---三硝基苯酚 2,4,6-Trinitrophenol（苦味酸） 邻甲苯酚 o-Methylphenol 间甲苯酚 m-Methylphenol ? -萘酚 ? -Naphthol ?-萘酚 ?-Naphthol 对溴苯酚 p-Bromophenol (一) 酚的物理性质 液态酚也能通过分子间氢键的缔合，使其沸点比相应的分子量烃高的多。 二、酚的性质 酚的结构特点： p-π共轭效应 p-π 共轭效应的结果： 1、减少了C-O键的极性，使-OH不容易离去。 2、增加了O-H键的极性，使O-H键被削弱，容易发 生断裂，表现为①弱酸性。②与FeCl3的显色反 应。③氧化反应等。 3、苯环的邻、对位发生亲电取代反应的活性增强。 sp2杂化 （二）酚的化学性质 pKa=10 不同物质的pKa值如下： 乙醇：17 碳酸：6.4 乙酸：4.76 羟基的反应： E+ E+ E+ 溶于水 Soluble in water (pKa＝9.89) (pKa＝6.35) 不溶于水 Insoluble in water 2、与FeCl3的显色反应 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] + 3HCl 棕黄色 紫色 绝大多数具有烯醇式结构（RCH=CH-OH）的化合物都可与FeCl3发生显色反应。 ①、溴代反应（ Halogenation) 白色沉淀 3、芳环上的取代反应 ②、硝化反应（Nitration ） 水蒸气蒸馏法分离 分子内氢键 分子间氢键 conc. H2SO4 25℃ Conc. H2SO4 100℃ 90% 49% 浓H2SO4/100℃ p-Hydroxybenzene sulfonic acid o-Hydroxybenzene sulfonic acid ③、磺化反应( Sulfonation) 4、氧化反应 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅲ、醚 (Ether) （R-O-R′） 二、性质(properties) 醚 环醚 链醚 单醚 混醚 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 1、醚的分类 按氧原子与碳链是否成环分类： 2、醚的命名 ①、简单的链醚，采用普通命名法。 先命名两边的取代基 + “醚”。 甲基叔丁基醚 tert-Butyl methyl ether 苄乙醚 Benyl ethyl ether C H 3 C H 2 - O - C H 2 C H 3 乙醚 (Ether) Diethyl ether CH3OC(CH3)3 ②、复杂的链醚，将烷氧基看成取代基，按系统 命名法来命名。 5-乙氧基-2-己烯 5-ethoxyl-2-hexene 3-乙氧基己烷 3-Ethoxyhexane 1-甲氧基-1-丙烯 1-Methoxy-1-propene 4-乙氧基苯酚 4-Ethoxyphenol * * * * Ⅱ、酚(Phenol) Ⅰ、醇(Alcohol) 第七章 醇、酚、醚 Ⅲ、醚(Ether) 一、分类及命名 (Classification and Nomenclature) Ⅰ、醇(Alcohol) 二、物理性质(Physical properties) 三、化学性质(Chemical properties) 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟 基取代后的化合物称为醇。 2-丙烯-1-醇 2-Propen-1-ol 一、 醇的分类及命名 CH2=CHCH2OH (一)分类 1、根据烃基的不同分类 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 环己醇 Cyclohexanol 苯甲醇 Benzyl alcohol 乙二醇Ethandiol 2、 根据羟基