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第五章 脂环烃 在结构上具有环状的碳骨架，性质上与脂肪烃相似，这类烃叫脂环烃(alicyclic hydrocarbons)。 饱和脂环烃叫环烷烃(cycloalkane)，环烷烃中C都以SP3杂化，且都以σ键成键。单环环烷烃的通式为CnH2n。 不饱和脂环烃有环烯烃(cycloalkene)和环炔烃(cycloalkyne)。 还有二环和多环脂环烃等。 5.1 脂环烃的分类 5.2 脂环烃的命名 5.3 环烷烃的性质 5.4 环的张力和稳定性 5.5 环烷烃的结构 5.1 脂环烃的分类 5.2 脂环烃的命名 一、单环化合物的命名 二、螺环化合物的命名 三、桥环化合物的命名 四、含不饱和键脂环烃的命名 五、多环脂环烃的命名 一、单环化合物的命名 1、以碳环为母体，侧链为取代基，命名时在同碳直链烷烃的名称前加一个“环”字。如： 3、有顺反异构的脂环烃，要在名称前加“顺”或“反”。 如： 二、螺环化合物的命名 1、根据组成环碳原子数的总和命名为“某”烷，并加词头“螺”，在螺与某烷之间加一方括号，将两环的碳原子数（除螺原子外）由小到大的顺序写在方括号内，数字之间用“.”隔开。如： 三、桥环化合物的命名 1、根据组成环碳原子数命名为“某”烷，加词头“双环” 或“二环” ，在二环与某烷之间加一方括号。将与桥头碳原子相连桥所含的碳原子数由大到小的顺序写在方括号内，数字间用“.”隔开。如： 四、含不饱和键脂环烃的命名 对含不饱和键的脂环烃,环碳编号首先使不饱和键的位次(或之和)最小。再考虑使取代基的位次和最小。若只有一个不饱和碳原子上含有取代基,则此碳原子的编号必须为1。 五、多环脂环烃的命名 多环脂环烃的数量较少，命名以俗名为主，如： 5.3 环烷烃的性质 一、环烷烃的物理性质 环丙烷、环丁烷为气体 环戊烷为液体，沸点为49.5 ?C。 环己烷在低温下为固体，熔点为6.5 ?C 。 二、环烷烃的化学性质 环丙烷等小环化合物不稳定，容易开环反应，其它环烷烃与开环烷烃的性质相似。 1、催化加氢 2、加Br2 3、加HBr 4、氧化 1、催化加氢 2、加Br2 3、加HX 4、氧化 尽管三元环不稳定，容易发生加成反应而开环，但不容易发生氧化反应，这一点与烯烃不同。 5.4 环的张力和稳定性 一、拜尔张力学说 二、环烷烃的燃烧热 三、张力能 一、拜耳张力学说 1880年以前，只发现五元和六元环的碳环化合物，当时认为其它碳环化合物不可能存在或者极不稳定。 1883年佩金(Perkin)合成了三元和四元环碳环化合物，并发现三元环的活性比四元环的大，但小于烯键。 1885年拜耳(Baeyer)提出张力学说(strain theory)。假定成环的碳原子都在同一平面上，排成正多边形。C-C键则偏离109?28‘而发生变形产生张力，称为角张力(angle strain)。变形越大，角张力越大，越不稳定。 根据拜耳张力学说的假定，每个碳环中的C-C键的变形情况如下（ 109?28‘键角为标准）： 二、环烷烃的燃烧热 由燃烧热可直接比较环的稳定性，为了便于比较，取平均每个CH2的燃烧热进行比较。 环碳原 子数 烷烃 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 CH2的燃 658.6 697 686