第三章 生.物碱(alkaloids).pptVIP

罂粟碱 厚朴碱 罂粟碱是白色针状结晶体，熔点147—148℃，易溶于 热苯、冰乙酸、热乙醇，难溶于乙醚或氯仿，几乎不溶 于水，呈弱碱性。其盐酸盐供药用 3、小檗碱(berberine)和原小檗碱(protoberberine)类 生物碱 这类生物碱是由两个异喹啉环稠合而成，如黄连 (Coptistchinensis)与三棵针(Berberispoiretii)等植物中 所含的抗菌成分小檗碱(黄连素，berber—ine)，小檗碱 中7、8、13、14位还原就构成了原小檗。 原小檗碱 黄连素 4、吗啡烷生物碱 具有吗啡烷基团，既属于苄基异喹啉的衍生物， 又同时是菲的部分饱和衍生物。有代表性的有吗啡 (morphine)、可待因、海洛因及防己碱(simmenine)， 存在于罂粟科植物阿片中和防己科植物防己等 (Sinomenium acutumRehderec Wilson)的根茎中。 罂粟或白花罂粟的未成熟蒴果经用刀割裂，收集流出 的汁液，空气中被日光照晒为黑色膏状物，称为阿片。 阿片中含有多种生物碱，已分离出的单一成分在25种以 上，其中以吗啡含量最高，平均在10％左右。其次是那 可丁含量约4％以上，可待因的含量较少约0.3％～1.9％， 蒂巴因的含量与可待因相似，罂粟碱的含量更低在0.8％ 以下。 吗啡 可待因 海洛因 吗啡是最常见的吗啡烷型生物碱，可待因是吗啡 的甲基醚(甲基取代吗啡分子中酚羟基的氢原子)，麻醉 剂海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物，即二乙酰基吗啡 (两个乙酰基分别取代吗啡分子中两个羟基的氢原子)。 吗啡碱为白色结晶，味苦，具有镇咳和止痛作用，临床 上用作麻醉剂和镇静剂。 吗啡(morphine)比较重要，对中枢神经有麻醉作用， 有极快的镇痛效力，但易成瘾，不宜常用。 可待因与吗啡有相似的生理作用，可用以镇痛。 海洛因镇痛作用较大，并产生欣快和幸福的虚假感觉， 但毒性和成瘾性极大，过量能致死，海洛因被列为禁止 制造和出售的毒品。 五、吲哚类生物碱 20世纪60年代初发现存在于萝芙木中的降压药—— 吲哚类生物碱利血平(reserpine)和存在于长春花的治疗 白血病高效药物吲哚类生物碱长春碱(vinblastine，VLB) 与长春新碱(vineristine，VCR)以来，吲哚类生物碱的 研究成为天然产物的化学研究的一个重要部分。已有陆 续报道400多种吲哚类生物碱的分离与合成研究，常见 的有利血平、长春新碱、麦角新碱等。 1．简单的吲哚类生物碱 相思豆碱 毒扁豆碱 相思豆碱，作用于神经会产生狂燥、精神错乱； 毒扁豆碱治疗青光眼。 2．萝芙木生物碱 萝芙木又名蛇根草，属夹竹桃科，是一种热带植物， 印度尼西亚民间则用作驱虫药，治疗蛇咬，又作解热止 痛之用。 近代药理研究发现其根有降低血压的作用，并分离出 许多单一生物碱。最重要的是利血平(reserpine)有镇 静与降血压作用，其他主要生物碱约有50种以上。 到目前为止，由萝芙木属植物中分离出的生物碱已达 百种以上。 白色针状结晶，为含酯的吲哚类生物碱，具弱碱性， 不溶于水，易溶于氯仿、苯、冰乙酸，较难溶于乙醇、 丙酮及乙醚。 利血平是吲哚衍生物，具有吲哚环的颜色反应。 对光也比较敏感，容易变色，应遮光保存， 利血平临床证明对高血压病有较好的疗效，且毒性小， 使用安全。利血平和利血胺的药理作用优良，用作镇静、 镇定及降血压药物，供临床应用如以中国萝芙木中的弱 碱性总生物碱供药用，称降压灵。 3．长春生物碱 长春生物碱存在于重要的植物—夹竹桃科植物长春 花中。 从长春花花、根、茎、叶、种子中可分离70余种 生物碱，其中三分之一是属吲哚类化合物，主要的抗癌 (抗白血病)有效成分如长春碱(VLB)．和长春新碱(VCR)， 均属于吲哚类生物碱。 长春碱生物碱中，长春花碱具有一定程度的降低血 糖作用，而且作用比较持久，而主要的抗癌生物碱为长 春新碱和长春减，尤其是长春新碱具有很强的抗癌活性， 长春碱、长春新碱已用于临床治疗急性白血病、何杰金 氏病、绒毛膜上皮癌等，对其他肿瘤也有一定疗效。 长春新碱与长春碱的区别仅在于以N—CHO 取代长春碱的N—CH3，但这个微小差别在疗效上却有很大 区别。 用于治疗白血病等疾病时，长春新碱远比长春碱剂 量小(仅为长春碱的1／10)，疗效高，且副作用小；其硫 酸盐已普遍用于治疗白血病及其他癌症，并且是治疗痛症 各种复方药的常用药之一。 六、莨菪烷类生物碱 这类生物碱大多数是由莨菪烷衍生的氨