生命活动的物质基础有机合成与推断解读.ppt

(4)引入—CHO的方法。 某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。 (5)引入—COOH的方法。 ①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化; ②酯在酸性条件下水解; ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。 2.官能团的消除: (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环); (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基; (3)通过加成或氧化反应消除醛基; (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 3.官能团的转化: (1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。 如醇 醛 酸。 (2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。 如①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。 ②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→ CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→ CH2＝CHCH＝CH2。 (3)通过某些手段改变官能团的位置。 如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCH＝CH2→ CH2XCH2CH2CH2X。 【高考模拟精练】 1.(2016·梧州模拟)重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等,合成路线如下图所示: 已知: 请回答下列问题: (1)A中含氧官能团的名称为________,由A生成B的反应类型为________。 (2)Z的名称为________。 (3)1 mol M在一定条件下发生加成反应,最多消耗__________mol H2。 (4)由B生成C的反应①的化学方程式为______________ ______________________________________________。 (5)由Y生成D的化学方程式为______________________ ______________________________________________。 (6)G的同分异构体有多种,其中与G具有相同官能团的 同分异构体有________种,写出核磁共振氢谱有5组峰 且峰值比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式_____________。 【解析】根据已知信息ⅰ可知,A中应该含有羟基和醛 基。由于A能失去1分子水生成B,所以该反应是羟基的 消去反应。结合流程可知:化合物X能和甲醛发生加成 反应生成A,则根据已知信息ⅰ并结合A的化学式可知,X 分子中含有3个碳原子,因此X应该是丙醛,结构简式为 CH3CH2CHO,则A的结构简式为CH3CH(CH2OH)CHO,B的结构 简式为CH2＝C(CH3)CHO。B分子中的醛基被氢氧化铜氧 化生成C,则C的结构简式为CH2 C(CH3)COOH。根据N的 结构简式以及已知信息ⅱ可知,E和G的结构简式分别是 C(CH2OH)4和 。由E的结构简式可知D 为Y与HCHO按物质的量之比1∶3反应所得,D与氢气反应 得到E,所以D的结构简式为 ,因此化合物Y 是乙醛。根据信息ⅰ可确定Z为 。根据已知信 ＝ 息ⅰ可知Y与Z反应生成F,则F的结构简式为 , F发生消去反应即生成化合物G。 (1)A[CH3CH(CH2OH)CHO]中含有羟基和醛基。由于A能 失去1分子水生成B,所以该反应是羟基的消去反应。 (2)Z的化学名称为苯甲醛。 (3)M为C[CH2 C(CH3)COOH]与E[C(CH2OH)4]完全酯化的 产物,故M分子结构中含有4个碳碳双键,1 mol M在一定 条件下发生加成反应,最多消耗4 mol H2。 ＝ (4)B生成C的化学方程式: +2Cu(OH)2+ NaOH +Cu2O↓+3H2O。 (5)由Y生成D的化学方程式为CH3CHO+3HCHO 。 (6)与G( )具有相同官能团的同分异构体 满足的条件是有一个苯环、一个醛基和一个碳碳双键, 如果苯环上只有一个支链,只要改变G的支链上醛基的 位置就可以了,此时有一种;若苯环上有2个支链,有邻、 对、间三种形式,故共有4种同分异构体;其中核磁共振 氢谱有5组峰且峰值比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式: 、 。 答案:(1)羟基、醛基　消去反应 (2)苯甲醛　(3)4 (4) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O (5)CH3CHO+3HCHO (6)4　 、 4.(2016·梅州模拟)某高分子材料的结构简式为 ,组成该化合物的单体可能为 ①　　　　 ②CH2＝CH2 ③ ④CH2＝CHCH3　 ⑤CH2＝C