化学第三节醚解析.pptVIP

* * §8-3 醚 一、醚的分类和命名 简单醚 混合醚 脂肪醚 芳 醚 环 醚 结构简单的醚，一般都用习惯命名法。按醚键所连的烃 基命名，命名时小烃基在前，大烃基在后，最后加上一个醚 字。如： CH3－O－CH3 CH3CH2－O－CH2CH3 C6H5－O－C6H5 二甲醚（甲醚） 二乙醚（乙醚） 二苯醚 CH3－O－CH2CH3 O－CH3 甲乙醚 苯甲醚 O Cl Cl NO2 2,4-二氯-4′-硝基二苯醚 结构复杂的醚可以当作烃的烃氧基衍生物来命名，将较大的基团当作母体，较小的基团当作烃氧基。如： CH2CH3 CH3CH2CH2CHCHCH3 OCH3 ︱ ︱ CH3 CH3－C－CH2CH2－O－CH3 OH ︱ ︱ 3-乙基-2-甲氧基己烷 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇 CH3O CH＝CHCH3 CH3O CH2OH 对甲氧基丙烯基苯 对甲氧基苯甲醇 环醚一般叫做环氧某烃或按杂环化合物来命名。 CH2－CH2 O CH2－CH－CH3 O Ｏ 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 　1,4-环氧丁烷 （四氢呋喃；THF） 二、醚的物理性质 　　醚分子间不能形成氢键，其沸点比对应的醇酚低的多。 　　醚为极性分子，分子中的氧原子可与水形成氢键，因此醚在水中的溶解度比烃类大。 　　醚是良好的有机溶剂，常用于有机物的提取或有机反应的溶剂。 三、醚的化学性质 　　除环醚外，醚是一类相当不活泼的化合物，对于碱、 氧化剂、还原剂都十分稳定。由于醚键的存在，醚也可发 生一些特殊反应。 CH3CH2－O－CH2CH3 + H2SO4 CH3CH2－O－CH2CH3 HSO4 H + - CH3CH2－O－CH2CH3 HSO4 H + - H2O CH3CH2－O－CH2CH3 + H2SO4 1. 盐的生成 由于醚键的氧原子具有孤电子对，因此醚与强酸作用 生成盐。例： 醚只能在低温下与强酸生成盐，用水稀释便立即分解，析出原来的醚。醚还能与缺电子试剂如：BF3、AlCl3、RMgX等生成配合物。 鉴别: 乙醚 丁烷 HCl 不分层 分层 乙醚 丁烷 2.醚键的断裂 在加热情况下，强酸能使醚键断裂。使醚键断裂的最有效试剂是氢卤酸，其中氢碘酸的作用最强。 R－O－R′+ HX R－O－R′ H + + X- SN RX + R OH ′ 醇与过量的氢碘酸反应生成卤代烷。如： RCH2OCH3 + HI → RCH2OH + CH3I HI RCH2I OCH3 + HI → OH + CH3I 混合醚被氢碘酸裂解，一般是较小的烃基变成碘代烷。 芳基烷基醚总是发生烷氧键断裂，生成酚和卤代烷。 四、醚的重要化合物 环氧乙烷 CH2－CH2 O + H2O H+ HCl H2S CH2－CH2 OH OH ∣ ∣ (乙二醇) CH2－CH2 OH Cl ∣ ∣ (2-氯乙醇) CH2－CH2 OH SH ∣ ∣ （2-巯基乙醇） RMgX RCH2CH2OMgX H2O RCH2CH2OH NH3 H2NCH2CH2OH (2-氨基乙醇;胆胺) 增两碳 合成：CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2 CH2 O2,Ag CH2 CH2 O CH3CH2OH +PBr3 Mg CH3CH2Br 干醚 CH3CH2MgBr CH3CH2MgBr CH2 CH2 O + CH3CH2CH2CH2OMgBr H2O CH3CH2CH2CH2OH