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羧酸的性质与应用[精选]
据传唐太宗时期,一代名相房玄龄,虽为政有道,但有一样惧内的毛病,而且因惧怕夫人,再无其它妻室。一次,唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时,曾故意赏赐给房玄龄美女两名,以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪,自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺,脾气刚烈,故不允。三妻四妾,在贵族显宦中,十分寻常,而房夫人却拒不合俗,为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰,挟迫她容忍夫君纳妾,唐太宗特地召来房夫人,让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择,但秉性刚烈的房夫人,竟不为所动,毅然地捧起“毒酒”一饮而尽,喝完之后才发现,所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶,从此就留下了这段“吃醋”的佳话。 自然界和日常生活中的有机酸 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH CH2COOH CH(OH)COOH 苹果酸 CH3COOH 醋酸(乙酸) CH3CHCOOH OH 乳酸 一、羧酸 1、羧酸的定义: 由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、羧酸的通式: 饱和一元羧酸:CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体 3、羧酸的分类: 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 C6H5COOH CH2=CHCOOH 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 碳原子个数 低级脂肪酸 高级脂肪酸 高级脂肪酸——难溶于水 名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 结构分析 羧基 1、断裂氢氧键(酸性) 2、断裂碳氧单键(酯化反应) 3、断裂碳氧双键 受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应 二、羧酸的性质 ① ② ③ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应: A、使紫色石蕊试液变色 B、与活泼金属反应: D、与碱反应: C、与碱性氧化物反应: 2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O 1、羧酸的酸性 酸性强弱比较:乙酸碳酸苯酚 代表物 结构简式 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能 能,不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 【知识归纳】 辨 析 (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 [例]:1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? HO CH-CH2 OH COOH CH2OH 4 2 1 (4) Na2CO3 1.5 酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢 +C2H5-18OH 浓硫酸 △ O CH3-C-OH +H2O O CH3-C-O-C2H5 无机酸 △ +C2H5-OH O CH3-C-OH +H2O O CH3-C-18O-C2H5 水解机理: 2、羧酸的酯化反应(可逆反应) 乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。 酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法? (1)增大反应物的浓度 例:加入过量的酸或醇 (2)除去反应生成的水 例:采用浓硫酸吸水 (3)及时除去反应生成的乙酸乙酯 例:蒸馏出乙酸乙酯 饱和NaOH溶液 乙醇 90%醋酸溶液 浓硫酸 1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误 (1) 试管倾斜加热的目的是什么? (2)浓硫酸的作用是什么? (3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? (4)饱和Na2CO3溶液有什么作用? (5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 催化剂,吸水剂 不纯净;乙酸、乙醇 ① 中和乙酸,溶解乙醇。 ②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。 防止受热不匀发生倒吸 增大受热面积 2、根据酯化反应回答下列问题 有无其它防倒吸的方法? [问题解决] 甲酸(蚁酸)的性质 O
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