广州最好补习班 高二2第四节研究有机化合物的一般步骤和方法解析.doc

第三节　有机化合物的命名一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1．烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 特别提醒　有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构简式为CH3CH2CH2CH3，用习惯命名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷；另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统命名法中是指主链中的碳原子数。给结构写名称 例1　用系统命名法命名下列各有机物： 类型2 结合名称写结构 例2　写出下列物质的结构简式： (1)2,4-二甲基-3-乙基己烷(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)对甲基苯乙炔 有机化合物名称正误判断 例3　下列有机物命名正确的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　A．3,3-二甲基丁烷 B．3-甲基-2-乙基戊烷 C．2,3-二甲基戊烯 D．3-甲基-1-戊烯 解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A项，命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A不正确；B项，在烷烃命名中，碳链1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。B中“2-乙基”必定是错误的命名，则B不正确；C项，主链碳原子数为3个以上的烯烃，必须标明双键的位置，