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06年江苏“南京工业大学杯”夏令营讲义有机化学(醇、酚、醚和羰基化合物)精品课件
(2)傅克酰基化反应 3.反应: (1)?? 亲核加成(HCN、NaHSO3、 醇、格氏试剂、氨的衍生物) ? (A)与氢氰酸的加成反应 脂肪族酮发生加成反应,生成 α–羟基腈(及氰醇) 由于HCN为弱酸,加入碱使其离解为CN-,从而加速反应。 (B) 与亚硫酸氢钠的加成反应 大多数醛和脂肪族甲基酮能与亚硫酸氢钠发生加成反应,生成 α–羟基磺酸。 α–羟基磺酸易溶于水,但不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液,故可用于鉴别醛和酮。 (C)与醇的加成反应 在无水HCl或其它无水强酸的催化下,醛(酮)与一分子醇反应生成半缩醛(半缩酮),进一步与一分子醇缩合生成缩醛(缩酮)。 由于缩醛(缩酮)对氧化剂和碱稳定,可以用来保护羰基,等反应结束后在酸的水溶液中加热水解去掉保护,重生羰基。 D)与Grignard试剂的加成反应 醛和酮与Grignard试剂(RMgX)发生加成反应,加成产物水解生成醇。 甲醛与RMgX反应用于合成伯醇; 其它醛与RMgX反应用于合成仲醇; 酮与RMgX反应用于合成叔醇。 (E) 与氨的衍生物加成反应 醛和酮与氨的衍生物(羟胺、肼、2,4-二硝基苯肼、氨基脲)作用,分别生成肟、腙、2,4-二硝基苯腙、缩氨脲。 醛、酮与氨的衍生物的反应,除了合成意义外,常常用于羰基化合物的鉴别与分离。因为反应后的生成物大部分是 固体,且具有一定的熔点,可利用来鉴别醛、酮。在稀酸作用下,又水解成原来的醛、酮,可利用来分离和提纯醛、酮 (2) 氢的活泼性: (A)烯醇互变异构 (B) 羟醛缩合反应 在稀碱存在下,两分子醛(酮)相互作用,一分子的α氢加到另一分子的羰基的氧原子上,而其余部分加到另一分子的羰基的碳原子上,生成 α–羟基醛(酮),α–羟基醛(酮)受热生成α,β-不饱和醛(酮)。 * * 第八讲 醇、酚、醚和羰基化合物 一、醇 氢键---醇与醚对比 水 醇 醚 硫化氢 硫醇 硫醚 醇分子间能形成氢键,醚分子中不含羟基分子间不能形成氢键,硫醇不能形成氢键, 如:CH3SH(M=48,bp=6℃)、 CH3OH(M=32,bp=64.7℃); CH3CH2SH(M=62,bp=37℃)、 CH3CH2OH(M=46,bp=78.3℃) 分子中羟基越多形成的氢键越多,如: bp 197℃ 125℃ 84℃ CH3CH2SH的Pka=10.5,而CH3CH2OH Pka=17 硫醇的酸性比醇强 1.制备: (1)?? 烯烃的水合 (A)直接水合(遵循马氏) (B)???间接水合 (a)加硫酸(遵循马氏) (b)硼氢化-氧化(反马氏) (2)卤代烃的水解 (3)羰基化合物的还原 醛酮的还原:①催化加氢/Pd、Pt、Ni,②NaBH4(不还原碳碳双键、碳碳叁键、氰基、硝基),LiAlH4(不还原碳碳双键、碳碳叁键) ? 羧酸、酯的还原:①催化加氢/Pd、Pt、Ni,②LiAlH4 (4)格氏反应 醛和酮与Grignard试剂(RMgX)发生加成反应,加成产物水解生成醇。 甲醛与RMgX反应用于合成伯醇; 其它醛与RMgX反应用于合成仲醇; 酮与RMgX反应用于合成叔醇。 3. 反应: (1)与活泼金属的反应(Na、K、Al) (2)与卤化氢的反应:Lucas试剂 HX = HI, HBr, HCl 活性依次减弱。 Lucas试剂(浓盐酸/无水氯化锌) 叔醇 〉仲醇 〉伯醇 (3)与无机酸成酯----硝酸甘油酯 (4)脱水反应 扎依采夫规则:脱去的是羟基和含氢较少的碳上的氢。 (4)氧化和脱氢(KMnO4/H2SO4、 Na2Cr2O7/H2SO4、Cu) (6) 邻二醇的氧化开裂 二、酚 1.制备: (1)磺化碱熔 (2)芳卤的水解 2. 反应: (1)酸性(与醇对比) 苯酚的pKa=10,它的酸性比醇强(乙醇的pKa=17;环己醇的pKa=18),比碳酸弱(pKa=6.38
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