第3章有机化合物的同分异构现象-wuqx-201...素材.ppt

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(3) 在非手性条件,对映体的物理、化学性质相同,用一般的方法如分馏、重结晶等达不到分离的目的。 外消旋体拆分:用某种方法,将外消旋体分成纯的左旋体和纯的右旋体的过程称为外消旋体的拆分。 2. 拆分的方法 (1) 机械分离法   巴斯特(Pasture)发现结晶酒石酸,左旋体半面结晶向左,右旋体半面结晶向右。在放大镜下,他用镊子分开两种酒石酸。这一工作开拓了对映体拆分研究的领域,这一拆分方法今天还在应用。 生物拆分法 微生物如各种酶都是手性化合物,能将对映体中的一个化合物代谢,留下另一化合物,达到分离目的。其缺点是只有一个异构体得到利用,另一异构体被消耗,寻找合适酶也不是件容易的事。 (3) 柱层析分离法   用手性吸附剂装柱,进行柱层析,可分离 外消旋体。 (4) 化学分离法   这是用得最多的一种方法。 化学法分离外消旋体 原理:把外消旋体的一对对映体用一个纯的手性试剂转变为一对非对映体,利用常规的分离方法分离非对映体,然后再将非对映体分别经化学处理,可以得纯的对映体。 拆分剂:纯的手性试剂是拆分剂。 常用的拆分剂是天然存在的旋光性物质,天然的旋光物是纯态的物质。 碱性拆分剂有马钱子碱、麻黄碱等。 酸

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