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五、有机合成及推断
标准答案 (1)C12H16O(1分)
(2)正丙醇(1分)
(2分)
(3)CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH△,
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3分)
评分细则 (1)写成C12OH16不得分。
(2)正丙醇或1-丙醇均得分,写成
(3)漏写“△”或“↓”扣1分。
(4) 。
(5)漏写反应条件或写错均扣2分,中间产物错误,该问不得分。
(6)漏写反应条件扣1分。
解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)
题型特点 近年来高考有机试题有两个特点:一是常与当年的社会热点问题结合在一起;二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。
解题策略
(1)有机推断题的解题思路
解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。
突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。
突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。
(2)有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。
类型一 有机推断类
1. (16分)F的分子式为C12H14O2,其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰;峰面积之比为__________。
(2)C物质的官能团名称为________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。
(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式:
④________________________________________________________________________;
⑤________________________________________________________________________;
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;③其中一个取代基为—CH2COOCH3。
________________________________________________________________________。
2. (12分)通常情况下,多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动脱水,生成碳氧双键的结构,如:。下面是9种化合物的转化关系:
(1)化合物①是__________(填结构简式),它跟氯气发生反应的条件A是________________。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨,⑨的结构简式是________________,名称是__________。
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式为________________________________________________________________,
反应类型为______________。
类型二 合成路线类
3. (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示:
已知:a.A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为32
b.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是________________。
(2)B中的官能团名称是______________。
(3)D―→E的反应类型是____________。
(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是___________________________________。
②G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。
(5)E的名称是________________。
(6)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有______种。
①苯环上只有两个取代基;
②1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO
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