c5旋光异构范例.ppt

二 旋光物质和不旋光物质 化合物的旋光性与分子结构的关系 处理Fischer投影式的注意事项 在纸面上平移,构型不变 在平面上旋转180°,构型不变。 3. 在平面上旋转90°或270°,得到对映体 3. 离开平面翻转180°,得到对映体。 4.取代基互换位置奇数次,得到对映体。 5. 取代基互换位置偶数次,构型不变。 次序规则的主要内容 原子序数大的次序大,原子序数小的次序小,同位素中质量高的次序大 。 I Br Cl S P F O N C D H 如果原子团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子(第二个原子)的原子序数大小 ,其它依次类推 。 含有双键或叁键的原子团,可以认为连有二个或三个相同的原子 。 乳酸 1 2 3 R 1 2 3 S Organic Chemistry Wenzhou University 课堂练习:指出下列化合物的R或S构型 R S R S 用费歇尔投影式确定构型时,在纸面上观察: 当最小基团处在上方或下方(即处于竖线的位置)时: 当a,b,c为顺时针时,为R构型,当a,b,c为逆时针时,为S构型。 当最小基团处在左方或右方(即处于横线的位置)时: 当a,b,c为顺时针时,为S构型,当a,b,c为逆时针时,为R构型。 例如: (S)-1-氯-1-溴乙烷 (S)-2-氯丁烷 (R)-甘油醛 R 课堂练习:指出下列化

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