药精典课件物合成 酰化反应.pptVIP

概 述 1 定义：有机物分子中O、N、C原子上导入酰基的反应 概 述常用的酰化试剂 常用的酰化试剂 第一节 酰化反应机理 酰化机理：亲电反应机理 （1）单分子反应历程 （强酰化剂如酰卤、酸酐） （2）双分子反应历程 （弱酰化剂如羧酸、羧酸酯） （3）酰化剂强弱顺序 反应是否易于进行主要取决于Z的离去倾向。L-碱性越强，越不容易离去，Cl- 是很弱的碱，-OCOR的碱性较强些，OH-、OR-是相当强的碱，NH2-是更强的碱。 ∴ RCOCl＞(RCO)2O＞RCOOH 、RCOOR′ ＞RCONH2 ＞RCONR2′ R: R为吸电子基团有利于进行反应； R为给电子基团不利于反应 R的体积若庞大，则亲核试剂对羰基的进攻有位阻，不利于反应进行 （4）被酰化物的活性 第二节 氧原子的酰化反应 是一类形成羧酸酯的反应 是羧酸和醇的酯化反应 是羧酸衍生物的醇解反应 醇的结构对酰化反应的影响 伯醇(苄醇、烯丙醇除外）＞仲醇＞叔醇 1、 羧酸为酰化剂 提高收率: (1)增加反应物浓度 (2)不断蒸出反应产物之一 (3)共沸除水、添加脱水剂或分子筛除水。（无水 CuSO4，