第1节 醌类化合物的结构类型课件精品.pptVIP

第四章 醌类化合物 第一节 醌类化合物的结构类型 醌类化合物是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。 一、苯醌类 分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。 苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。 二、萘醌类 分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。 中药紫草中的紫草素、维生素K类化合物属于α-萘醌。 三、菲醌类 天然菲醌衍生物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。 如丹参中所含有的丹参醌ⅡA,丹参新醌甲等。 四、蒽醌类 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。 （一）蒽醌衍生物 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。 根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类： 1.大黄素型： 羟基分布在两侧的苯环上。 2.茜草素型： 羟基分布在一侧的苯环上。 （二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。 （三）二蒽酮类衍生物 二蒽酮类成分可以看成是两分子蒽酮相互结合的产物。