第六章_卤代烃2.pptVIP

影响消除反应的因素 烷基结构的影响 对于E2，考虑过渡态稳定性： 反应活性小结 一级底物（RCH2X）与强亲核试剂，如I-，Br-，RS-，NH3或CN-反应按照SN2历程。如果用强碱，如氢氧离子或烷氧离子（RO-），则在SN2反应的同时常伴随着E2反应。 二级底物（R2CHX）按SN2和E2历程反应，生成取代和消除产物的混合物。 三级底物（R3CX）在强碱中通常按E2历程反应，在中性或酸性条件下生成的是SN1和E1反应的混合物 SN 反应和E反应的竞争 烯丙型卤代烯烃中的C-X键易断! 例： 对于双分子反应： 对于单分子反应： 溴甲烷 四氯化碳 氟利昂 四氟乙烯 作业 P111-113 （2），（4），（6），（8） 3 5 6.（2），（6） 8 卤代烷的消除反应活性都是：3o＞2 o＞1 oRX 原因：对于E1，考虑C+稳定性：3o＞2 o＞1 o ∴无论E1或E2，卤代烷的消除反应活性都是：3o＞2 o＞1 oRX 亲核取代反应与消除反应的竞争 与活泼金属反应（Li,Na,K,Mg,Zn,Ag) 较活泼金属可与 RX 直接反应 反应活性：RI RBr RCl 脂肪族卤代物 芳香族卤代物和烯基卤代物 6. 与金属的反应 R X + 2 L i 醚 或 烷 烃 R L i + L i X 与金属钠反应: Wurtz反应（1885） Wurtz反应只