第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃课件精品.pptVIP

第 三章 烯烃和炔烃 教学目的 使学生掌握烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念，能够准确写出较复杂烯烃的结构式或名称。 烯烃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。  第 三章 烯烃和炔烃 教学重点 1.烯烃的Z/E命名法 2.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念； 常见的马氏加成反应。 3. 烯烃的氧化反应，及其应用。 (1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. a a a b C=C C=C b b b a a a a c C=C C=C a b a d CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H Cl CH3 H CH3CH2 CH3 C=C C=C H CH3 H H 若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难. Br Cl Br H C=C C=C CH3 H CH3 Cl a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (aa’,bb; aa’ ,bb’) (aa’,bb’;aa’,bb’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前： IBrClSPFONCD(氘1中子)H -Br -OH -NH2 -CH3 -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数