(1-萘基-3-芳酰基硫脲的合成与荧光光谱性质)国家大学生创新训练计划项目申请书2014.doc

附件1： 池 州 学 院 国家大学生创新训练计划项目申请书 项目名称： 1-萘基-3-芳酰基硫脲的合成与荧光性质2014年 9 月12日 池州学院教务处编制 一、项目基本情况 项目起止时间 2015.1-2015.12 第一负责人 姓 名 杨林 学 号 130911229 性 别 男 身份证号 系 别 材料与化学工程 年 级 2013级 专 业 应用化学 联系电话 手 机E-mail 23118818772 入 校 以 来 专 业 必 修 课 成 绩 课程名称 成绩 高等数学1 97 无机化学1 82 英语1 91 高等数学2 98 无机化学2 94 英语2 86 项目性质□小发明、小创作、小设计等 □开放实验室或实习基地中的创新性实验□ 基础性研究 □应用性研究□社会调研 □自主立题 □教师科研课题的子项目 项目主要参与人员名单 学号 姓名 年级 所学专业 项目研究中 承担的主要任务 本人签名 130911230 余斌 2013级 应用化学 化合物的合成 130911253 张慧慧 2013级 应用化学 文献资料收集 项目指导教师情况 姓 名 性别 年龄 职称 职务 所在院系或研究机构 联系电话 手机 E-mail 刘天宝 男 35 副教授 教研室主任 材料与化学工程系 tianbaoliu1979@126.com 二、立项背景和依据（包括研究目的、国内外研究现状分析与评价、研究意义，应附主要参考文献及出处） 硫脲类化合物在各个领域都有着广泛的应用。例如：材料工程、农药合成[1-2]、医药，生物活性[3]以及超分子化学[4]。该类化合物具有较好的抗结核、杀虫[5]、杀菌[6-7]、调节植物生长[8]等作用。此外，由于具有非线性光学性能的硫脲被大量研究，并且快速发展，使得以硫脲为母体的非线性光学配合物[9]被合成。 随着超分子化学在现代市场以及研究领域的迅猛发展，酰基硫脲类化合物在超分子阴离子识别[10]、超分子自组装材料[11]等领域也体现了价值。目前文献报道的硫脲的主要合成方法如下：　 1.二硫化碳和胺作为合成原料 1.1.1直接加热合成 “Allen 等报道了用二硫化碳和乙二胺作为合成原料而直接加热，使反应达到一定温度，而后合成环状硫脲的方法”，该方法不仅产率高，操作方便，而且反应时间较短，易于控制，同时避免使用催化剂。因为五元环硫脲的结构有很大的稳定性，而且生成后会以固体的形式直接从混合液中快速的析出，所以该硫脲具备了以上的优点。 Scheme 1： 1.1.微波参与下的合成 2004年，Sandin 等通过微波[1-14]辐射的方法，利用乙醇作为良好的催化剂和反应溶剂，以2-取代丙二胺(结构式如下1)和二硫化碳为原料，在极短的时间内合成了5-取代六氢嘧啶-2-硫酮(结构式如下2)。Scheme 2： 该方法虽然具有反应时间短的优点，但仍然存在着许多不容忽视的问题。例如：反应过程中会放出不利于绿化的有毒气体，对环境造成极大的破坏。另一方面作为溶剂以及催化剂的乙醇在微波的辐射下可导致许多副产品的生成。 1.2硫氰酸盐、酰氯和胺作为合成原料 1.2.微波与相转移催化剂参与下的合成 具有高频电磁波的微波有很多优点，例如：可以促进许多化学反应的进行，污染低对环境友好、反应速度快、效率高、节约能源等。随着微波技术的发展，它也开始应用到合成硫脲衍生物的研究中。“例如2003年李正等[]采用一锅法[]缩合，利用微波辐射(MWI) []技术快速高产率地合成氨基硫脲”。 Scheme： 该方法选用介电常数比较大的DMF为溶剂，一方面可有效改善微波吸收效率，另一方面对于缩短反应时间以及提高反应产率都有很大的帮助。 1.2.相转移催化剂在水介质中的合成 上面介绍的几种方法在合成上都需先合成中间体，而且有些反应试剂相对而言比较昂贵而且有毒。随着经济的发展，环境问题越来越成为人们更加关心的课题，学者开始寻找比较合适的溶剂，其中水被认为是最理想的绿色溶剂。早在2006 年，王喜存等[]为了合成N-芳基-N-(2-苯并呋喃甲酰基)硫脲(1)和1-芳甲酰基-4-(2-苯并呋喃甲酰基)氨基硫脲(2)，使反应在水介质中进行，此法获得了较高的产率。与前面介绍的相转移催化方法相比，本实验方法将多步反应合并为一步，有机溶剂不参与到实验中，避免了环境污染，具有操作简单和环境友好等优点。在有机合成过程