有机化学第二版徐寿昌第2章烷烃解剖.ppt

Newman Projection(纽曼投影式): 能量 (kJ.mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 120° 120° Energy: Eclipsed Staggered Torsional strain Interconversion Relation between conformations: Conformers(构象异构体) or Rotamers 2. 正丁烷的构象 Rotation about C2－C3 bond in butane 对位交叉 部分重叠 部分交叉 全重叠 An anti conformation An gauche conformation An eclipsed conformation An eclipsed conformation An eclipsed conformation An anti Conformation Stability: An gauche conformation An eclipsed conformation §2-5 烷烃的物理性质 物理性质与化合物的结构有关 1.状态 2.沸点(bp) 3.熔点(mp) 4.相对密度 5.溶解度 bp. 36.1oC 25oC 9oC * * §2-1 烷烃通式、同系列和构造异构 §2-2 烷烃的命名* §2-3 烷烃的结构* §2-4 烷烃的构象* §2-5 烷烃的物理性质 §2-6 烷烃的化学性质# §2-7 甲烷卤代反应历程# §2-8 卤代过程中能量变化 §2-9 一般烷烃的卤代历程 §2-10 烃的天然来源（CH4的用途） 第二章 烷烃Alkanes 通式：CnH2n+2 一. 同系列 组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。 二、同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序不同而产生 的异构体 由碳架不同引起的异构，称碳架异构。(属构造异构) §2-1 烷烃通式、同系列和构造异构 同分异构 构型异构 构象异构 碳链异构，官能团异构，官能团部位异构 几何异构（顺反异构） 旋光异构 （立体异构） 由于σ键的旋转而产生的异构 官能团异构：CH3OCH3/ CH3CH2OH; CH3COCH3/CH3CH2CHO 骨架异构（链异构） 同分异构体分类： 三、烷基及氢的概念： 一级碳（伯碳）：与一个碳相连1°，上面的氢叫1°氢 二级碳（仲碳）：与二个碳相连2°，上面的氢叫2°氢 三级碳（叔碳）：与三个碳相连3°，上面的氢叫3°氢 四级碳（季碳）：与四个碳相连4° 如： 将烷烃去掉一个H后带有一个自由价的部分，某烷叫“某基“(alkyl) 异丁基 烷基的命名 §2-2 烷烃的命名 有多少个碳，就叫某烷： 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 如有支链，用正(n-)、异(i-)、新(t-)等词头区分 正己烷 异己烷 新己烷 Methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, 一、普通命名法（适用于简单化合物） 正：表示无支链，即直链烷烃 异：表示在第二个碳上有一个甲基支链 新：表示在第二个碳上有一个甲基支链 二、合理命名法 把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级别最高的碳作为母碳，称作某某甲烷 四甲基甲烷： 二甲基乙基甲烷 三苯基甲烷(triphenylmethane)： 三、系统命名法（IUPAC法）（CCS法） a. 最长：选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基，分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链 b. 最低：近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则” c. 最小：取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始 d、最简：相同取代基要合并 2,6,10-三甲基－3－乙基－7－正戊基十二烷 3-ethyl-2,6,10-trimethyl-7-n-pentyldodecane e. 支链上连有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。 2-甲基 -5-（1‘，1’-二甲基丙基）癸烷 f. 名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。 5-丙基-4-异丙