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有机化学答案.doc

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有机化学答案

第十章 羧酸及其衍生物习题答案 1. 命名下列化合物 (1)三氟乙酸 (2)3-丁烯酸 (3)4-戊酮酸 (4)1-羟基环己基甲酸 (5)2,4-二氯苯氧乙酸 (6)1,3-环己基二甲酸 (7)2,2-二甲基丙二酸 (8)丁二酸单酰氯 (9)2-甲基顺丁烯二酸酐 (10)N-溴丁二酰亚胺 (11)2-环戊酮基甲酸甲酯 (12)?-丁内酯 (13)N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 (14)N-苯基氨基甲酸甲酯 (15)2-乙酰氧基苯甲酸(乙酰水杨酸) (16)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 2. 写出下列化合物的结构式 3. 比较下列化合物的酸性大小 (1)甲酸 > 碳酸 > 苯酚 > 水 > 环己醇 (2)氯乙酸 > 羟基乙酸 > 乙酸 > 丙酸 (3)草酸 > 丙二酸 > 苯甲酸 > 乙酸 (4)邻硝基苯甲酸 > 对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 (5)对溴苯甲酸 > 对甲基苯甲酸 > 对甲氧基苯甲酸 > 对氨基苯甲酸 4.按要求排序 (1)按水解活性大小排序:丙酰氯 > 丙酸酐 > 丙酸乙酯 > 丙酰胺 (2)与乙醇酯化的速度:乙酸 > 丙酸 > 2-甲基丙酸 > 苯甲酸 (3)与丙酸酯化的速度:乙醇 > 丙醇 > 异丙醇 > 苯甲醇 (4)碱性水解的速度:甲酸甲酯 > 乙酸甲酯 > 乙酸乙酯 > 乙酸异丙酯 (5)碱性水解的速度:对硝基苯甲酸乙酯 > 对氯苯甲酸乙酸 > 对甲基苯甲酸乙酯 5.写出下列化合物加热后生成的主要产物。 6.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物 7.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。 8.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。 9.用简便的化合物方法鉴别下列各组化合物 10.用简便的化学方法分离下列各组化合物 11.完成下列反应 12.写出下列反应可能的历程 13.以指定的有机物为原料合成下列化合物(无机试剂任选) 14. 以乙酰乙酸乙酯和三个碳及以下的有机物为原料合成下列化合物。 15. 以丙二酸二乙酯和三个碳及以下的有机物为原料合成下列化合物。 16.某有机酸A分子式为C5H6O4,无旋光性。当A加1mol H2后被还原为具有旋光性的 (C5H8O4)。A加热容易脱去1mol H2O变成C(C5H4O3),而C与1mol乙醇作用得到两个互为异构体的化合物D和E。试写出A~E的结构式。 17.化合物A和分子式都为C4H6O2,都不溶于NaOH和Na2CO3溶液,但都能使r2/CCl4溶液褪色。A碱催化水解后再酸化,生成甲醇和化合物C(C3H4O2),C可仍能使r2/CCl4溶液褪色。碱催化水解后生成D和E(C2H4O),其中E可发生碘仿反应,也能发生银镜反应。试推测A~E的结构式并写出有关反应式。 18、某酯类化合物A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后再酸化得另一个酯(C8H14O3),能使溴水褪色;将再用乙醇钠的乙醇溶液处理后与碘乙烷反应,生成一个新酯C(C10H18O3),C不能使溴水褪色。C用稀碱水解,然后酸化加热,生成一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应,用Zn-Hg/HCl还原生成3-甲基己烷。试写出A~D的结构式和各步反应式。 19. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯在乙醇中用乙醇钠处理后,与环氧乙烷反应得到一个化合物,它分子式为C7H10O3,它的1H NMR数据为δ1.3(s,3H)、δ1.7(t,2H)、δ2.1(s,3H)、δ3.9(t,2H),写出该化合物的结构式和反应方程式。 该章习题纠错: 第14大题第(2)小题,原:5-己烯-2-丁酮 改为:5-己烯-2-酮 第15大题第(6)小题,原:螺[3,3]-2-甲酸 改为:螺[3.3]庚烷-2-甲酸

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