多环芳烃和非苯芳烃.pptVIP

* 一、分类 7.1 联苯及其衍生物 §7.2 稠环芳香烃(fused ring aromatic hydrocarbons) 一、 萘(naphthalene) 萘的１、４、５、８位也叫做α位 ２、３、６、７位叫做β位 4-甲基-2-萘磺酸 1，4-二甲基萘 1，5-二甲基萘 二、 萘的化学性质 萘中电子云分布不均匀，α位电子云密度较大， 芳香性比苯差。 1.亲电取代反应（比苯容易进行） 2.??氧化反应 邻苯二甲酸酐 1，4-萘醌 3.? 加成反应 1，2，3，4-四氢萘 十氢萘 4. 二取代萘的定位规律 ⑴邻对位定位基： 同环的4-位 同环的1-位 ⑵ 间位定位基： 异环的 5位或 8位 二、 蒽(anthracene)和菲(phenanthrene) １、４、５、８位也叫做α位 ２、３、６、７位叫做β位 9、10位叫做γ位 1，8；2，7；3，6；4，5； 9，10 位等同。 一元取代物有5种 芳香性比萘差，更易发生氧化、加成和取代反应。 反应主要发生在9，10位 1. 加成反应 9-溴菲 2. 氧化反应 9，10蒽醌 §7.3 非苯芳烃 非苯芳烃：不含苯环但具有类似苯的结构和性质的 芳香族化合物。 休克尔规则： 凡是π电子数具有４ｎ＋２（ｎ为０，１， ２，…等正整数）个的单环封闭共轭体系的化合物，都具有芳香性。 不具有芳香性（不是共轭体系） 不具有芳香性（不是共轭体系） 封闭共轭体系，π电子数2，有芳香性 观看Flash课件 封闭共轭体系，π电子数4，没芳香性 *