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杂环化合物 heterocyclic compound 概论 （1） 杂原子 （2） 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 （1）按杂环骨架分类： 五元杂环、六元杂环、 苯稠杂环、稠杂环 （2） 按所含杂原子数分类 含1个杂原子 3. Nomenclature (1) IUPAC 第二节 五元杂环化合物 一、一杂五元杂环化合物 （1） structure 苯、噻吩、吡咯、呋喃芳香性依次递减 （2） solubility 难溶于水 （3） stability 对碱稳定，对氧化剂、酸不稳定 苯、噻吩、吡咯、呋喃稳定性依次减弱 （4）吡咯的弱酸性及弱碱性 弱酸性 d. 付-克酰化反应 （6）Addition Reactions （7） 衍生物 糠醛 二、二杂五元杂环化合物 2. 水溶性 由于氮原子的引入，吡唑、咪唑与噻唑具有良好的水溶性 3.酸碱性 吡咯 吡唑 咪唑 噻唑 4. 环的稳定性 5. 亲电取代 6. 衍生物 吡唑酮类 青霉素 头孢 第三节 六元杂环化合物 一.一杂六元杂环化合物 （1） 吡喃及其衍生物 （2）吡啶 a. structure b. 水溶性 在水中溶解度大 c. 碱性 吡啶 叔胺 氨 苯胺 Pka 5.2 9.8 9.3 4.7 二．二杂六元杂环化合物 衍生物 第四节 稠杂环化合物 酸碱性 酸性强度与吡咯相似 稳定性 亲电取代反应 衍生物 二. 喹啉与异喹啉 溶解性 由于结构中苯环的存在使它们的水溶性比吡啶小。难溶于冷水，易溶于热水。 碱性 喹啉与异喹啉均为弱碱性化合物，其碱性与吡啶相似。 亲电取代反应 亲核取代反应 氧化反应 还原反应 衍生物 五、嘌呤 黄嘌呤 咖啡碱（1，3，7-三甲基黄嘌呤） 喜树碱 . . . . .. . . 1. 结构 PKa 0.4 2.5 7.2 2.4 噻唑环 青霉素是噻唑的衍生物 孤电子对在sp2杂化轨道上 碱性较强 环不易发生亲电取代反应 易发生亲核 取代反应 齐齐巴宾(Chichibabin, A.E.)反应——氨化 H2O + NaNH2 100oC C6H5N(CH3)2 d. Addition Reactions e. oxidation f. deoxidize 碱性 stability 巴比妥类 名称 结构 用途 巴比妥(佛罗拿) 苯巴比妥(鲁米那) 异戊巴比妥(阿米妥) 西可巴比妥钠 硫喷妥钠 长时间作用的镇静催眠药 长时间作用的镇静催眠药，又有抗癫痫作用 中时间作用的催眠药 短时间作用的镇静催眠药 超短时间的静脉麻醉药，可用于麻醉前给药 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U) 吲哚 β-吲哚乙酸 一、吲哚 利血平 * * 含2个杂原子 五元杂环 Furan 呋喃 Thiophene 噻吩 Pyrrole 吡咯 五元杂环苯并体系 Benzofuran 苯并呋喃 Benzothiophene 苯并噻吩 Indole 苯并吡咯 吲哚 isothiazole异噻唑 pyrazole吡唑 isoxazole 异噁唑 1,2-唑 oxazole 噁唑 thiazole 噻唑 inidazole 咪唑 1,3-唑 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine) quinoline 喹啉 isoquinoline 异喹啉 benzopyran 苯并吡喃 benzo-?-pyrone 苯并-?-吡喃酮 六元杂环苯并环系 杂环并杂环 purine 嘌呤 (2) 音译法 furan pyrrole 孤电子对在p轨道上 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应 弱碱性 加氢后碱性增加 - + 取代反应主要发生在α-C上 吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感，选择试剂时需要注意 （5） Electrophilic Substitute a. 卤化反应 b. 磺化反应 c. 硝化反应