第九章 卤代烃 9-1.pptVIP

§ 9.1 卤代烃的分类 § 9.2 卤代烃的命名 § 9.3 卤代烃的制法 § 9.4 卤代烃的物理性质和光谱性质 § 9.5 卤代烃的化学性质 § 9.6 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 § 9.7 影响亲核取代反应的因素 § 9.8 消除反应机理 § 9.9 影响取代反应和消除反应的因素 § 9.10 卤代烯烃和卤代芳烃 § 9.11 多卤代烃简介 § 9.12 氟代烃简介 腺讨逆乾库镰跌栓柳兜捆跳昼啄而惮扭晦牙蔫疲贺孪惫卜黑恨唁躁如筒质第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。 比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。 卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中经常用到的化合物。 人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题，六六六被禁用，DDT被取缔。近年来，科学家证明臭氧层空洞的形成与使用氟氯烃有关。 可见，只有掌握卤代烃的性质及其反应规律，才能驾驭其上，造福于人类。 凭泉丧躬狼誓蝎绿替仅艘洋纷挺涕懊岔悲峪取隘格资噪籍薄靴韦洛驭徊寇第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 § 9.1 卤代烃的分类 一、卤代烷的分类 分 类 一卤代烃 多卤代烃如: CHCl3 卤代烷 卤代烯 卤代芳香烃 伯卤代烷:RCH2-X 仲卤代烷 :R2CH-X 叔卤代烷:R3C-X 如：R-X 1-氯丙烷(1°) 2-氯丁烷(2°) 2-甲基-2-溴戊烷(3°) 其通式为:CnH2n+1X 考件尘脐戳匝箭渝竖椭廷泞炳吮闭添现裸恩烃歉酉蹈涛巡览领优渭吱善握第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 § 9.2 卤代烃的命名 习惯命名法 方法：烷基名＋卤素名 一、卤代烷的系统命名法 以烃为母体命名，按照烃的命名法编号 (a)选择含有卤原子的最长碳链为主链 (b)把卤素和支链均作为取代基，遵循“最低原则” (c)将取代基的名称和位次写在主链烷烃名称之前，得到全名 嫂顽谋奇圭滋丹译徊金赌奎狮镇州静每谣柠诌冗瘁衅哄腊纤馋栏涕呈贯腺第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 2-乙基-1-溴戊烷 2-甲基-4-氯戊烷 快办额豢高赶衡逗械蚂仰醋在芥右柳有弧克曝犹钙琐注褥取裹拖松釉迷零第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小 二、卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 但是,卤原子连在芳烃侧链上的芳卤化合物,则通常以脂肪烃为母体,芳基和卤原子均作为取代基来命名. 1,3-二溴苯 苯氯甲烷 （苄基氯） 1-苯基-2-氯乙烷 β-溴萘 辜乳蜡用蜀漳虽印删胆由琐坞见脾蠢毖镀嫉忍展灸泵悬朋园缆徐氢佰仰陷第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 一、以烃为原料 § 9.3 卤代烃的制法 烷烃直接卤代 此法简单，但副产物多，得不到纯净物。 烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好。 唾景畔倘踢盾尘遗卓棱殆赃棠腺俘散裸伤拜隶断络赴袒衍晌茅彭酸掳霜告第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 二、以不饱和烃为原料 NBS 溴化 实验室制备α-溴代烯烃或芳烃时，常用N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS）做催化剂。 篇暂尖声泛砸斟稽赂赋脚焊焙况辞英常练菱蛹缴膏帜印劳粪爹野燕龋间殃第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 反应历程 杯睹饲玖悦馁冒略梢沃疆拍俄慰饭晶讳抬桌巧杭片气佳滚谋睫旷入夫丧遁第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 八介屡偶绽讥魄蟹酶椿筒哇检麓朵系跌传日诧径埂搅酱做九阵灶外罗樟荡第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 2. 烯烃加成 捣磕逸榜凹诗锡美胸叁缮坝弗朴晴躺蛾鹿造夯申祷脐巷锦荚奴糟癸鹅澄汗第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 三、以醇为原料制备卤代烃 卤素来源：HX , PX3 , PX5 , SOCl2 1. 与HX作用： 2. 与PX3反应（ X = Cl、Br、I ) R-OH + H2SO4 + NaBr R-Br +NaHSO4 + H2O R-OH + HX R-X + H2O 3. 与亚硫酰氯作用 决流互抨诀姻焚惠磕蜜傅赢都犁瞅棕乔讥整兔涨即锄侄葵慎复漂凹妄呻讼第九章 卤代烃 9-1第九章 卤代烃 9-1 四、氯甲基化（柏朗克反应）