第二节酚精选.ppt

本节要求 * 第十一章 醇酚醚 第二节 酚 1、掌握酚的分子结构和分类命名。 2、掌握酚的物理性质。 3、掌握酚的酸性、与三氯化铁显色 反应、取代反应及氧化反应。 4、了解重要的酚。 酚：分子中羟基与苯环直接相连的 有机化合物属于酚化合物。 练习： 判断下列物质哪种是酚类？ 一、酚的分类和命名 （一）酚的分类 （1）根据分子中羟基数目 一元酚 二元酚 多元酚 苯酚 萘酚 蒽酚 （2）根据芳环不同 -OH -OH β—萘酚 地蒽酚 一、酚的分类和命名 （二）酚的命名 1、以酚为母体，其他取代基名称和位次 放在母体前面。 2、结构复杂的酚类，将将羟基作为取代基。 ＣＨ３ OH 2-甲苯酚 OH OH OH 1, 2, 3-苯三酚 O H C H 3 ４－甲基苯酚 OH OH 邻苯二酚 二、酚的结构和性质 （一）物理性质 1、大多酚在室温下为结晶性固体，少数取代的酚为液体。有特殊气味。 2、沸点比分子量相当的烃类高得多。（分子间能形成氢键） 3、在水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。分子中羟基数目越多，溶解度越大。 4、纯净的酚是无色的，因易被氧化而带红至褐色。 5、酚有毒，对皮肤有腐蚀性，具有杀菌能力，是外科手术中 使用最早的消毒药品。 医药 思考 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤 上，根据其性质，应如何处理？ 立即用酒精清洗 下面是苯酚软膏的部分说明书 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 结构决定性质 ---OH 能与钠等反应 … … … … R 能发生取代，加成等反应 二、酚的结构和性质 （二）酚的结构 二、酚的结构和性质 （三）酚的化学性质 1、弱酸性 ①苯酚与金属Na的反应 ②苯酚与NaOH溶液的反应 +H2↑ ONa OH +Na +H+ O- OH +H2O ONa OH +NaOH (苯酚钠，易溶于水） 结论：苯酚有酸性,俗称石炭酸 羟基氢的活泼性：苯酚＞水＞乙醇 结论：苯酚酸性很弱不能使酸碱指示剂变色 ③苯酚溶液不能使石蕊试液变色 ⑤ 通入CO2气体 溶液 ONa ? ONa +H2O +CO2 OH + ④苯酚与Na2CO3溶液能否反应? +Na2CO3 +NaHCO3 OH ONa +H2O +CO2 +NaHCO3 ONa OH OH +NaHCO3 ? 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 紫色 溶液 苯酚溶液 FeCl3 溶液 2、苯酚的显色反应 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 应用 大多数酚类都能和三氯化铁发生显色反应。苯酚、间苯二酚、1,3,4-苯三酚显紫色，甲苯酚显蓝色，邻苯二酚、对苯二酚显绿色。 二、酚的结构和性质 （三）酚的化学性质 二、酚的结构和性质 （三）酚的化学性质 3、苯环上的取代反应 因为酚羟基使苯环活化，使得酚易在邻、对位 发生取代反应 实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象 实验现象：产生白色絮状沉淀 + 3Br2 + 3HBr 2，4，6-三溴苯酚 应用：反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量的测定 二、酚的结构和性质 （三）酚的化学性质 4、氧化反应 [O] 对苯醌 酚比醇更容易被氧化，空气中即可发生氧化， 酚被氧化成红色或暗红色物质，产物很复杂。 遇重铬酸钾等强氧化剂生成对苯醌。 多元酚更易被氧化，甚至在室温下就能被弱氧 化剂所氧化。 三、常见的酚 1、苯酚：是最简单的酚，俗称石炭酸。从煤焦油 分馏得到。纯净的苯酚是无色针状晶体，有 特殊气味，在空气中因氧化而显粉红色。 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。能凝固蛋白 质，具有很强的杀菌能力，临床上用作消毒剂 2、甲苯酚：简称甲酚，包括邻甲酚、间甲酚、对 甲酚3种同分异构体，三者合称煤酚，存在于 煤焦油中。三者的沸点相近，分离困难。煤 酚的杀菌能力比苯酚强，煤酚的47~53%的肥 皂水溶液称为“来苏儿”（煤酚皂溶液），消 毒时可稀释至3~5%使用。通常用于器械消毒 和环境消毒。 3、苯二酚 ：苯二酚有邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚3种同分异构体。它们都是晶体，能溶于水、乙醇、乙醚中。邻苯二酚又名儿茶酚，肾上腺素是儿茶酚的衍生物，具有