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* 第二章 植物化学物 植物化学物(phytochemicals) 1、次代谢产物 植物的初级代谢产物（Primary metabolites） 植物的次级代谢产物（Secondary metabolites） 植物化学物(phytochemicals) 2、植物化学物 (phytochemicals) ◆ 植物的次级代谢产物中除维生素外均是 非营养素成分，但对人体具有生理调节功 能的物质。 主要有生物碱、色素、多酚类、芳香油 等，对植物而言，具有保护自身，适应环 境，促进繁殖等作用。 植物化学物生物学作用 （一）、抗癌作用 植物化学物中约有30余 种，对人体抗癌的实际意义。 植物化学物生物学作用 （二）、抗氧化作用 抗氧化作用的植物化学物：类胡萝卜 素、多酚类、芥子油甙和硫化物（大蒜 素）、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、等。 抗氧化的意义：消除自由基、抗癌、降 低动脉粥样硬化、抗衰老。 增强免疫 免疫抑制 增强免疫 类胡萝卜素(动物实验、人群干预) 类黄酮(离体试验) 皂甙 硫化物 植酸 (离体试验) 植物化学物生物学作用 （三）、免疫调节 植物化学物生物学作用 （四）、抗微生物作用： 硫化物——蒜素 芥子油甙——异硫氰酸盐 硫氰酸盐 植物化学物生物学作用 （五）、降胆固醇作用 （六）、其它作用：抗突变、调节血糖、血 压、抗疲劳、减肥、美容等。 植物化学物生物学作用 三、蔬菜水果对健康作用的流病证据 1、食用蔬菜和水果可以降低癌症、心血管疾 病、男性脑卒中发生的危险性。 2、植物化学物与营养素一样有益于健康。 3、正常饮食，植物化学物的潜在毒性可以忽 略。 植物化学物的分类及作用 常见的植物化学物 一、 多酚类化合物 是所有酚类衍生物的总称，主要指酚酸和类黄酮（黄酮 类）， （一）、黄酮类化合物(flavonoids) 亦称类黄酮 基本结构 两个苯环和中间一个三C链连接而成。 多酚类化合物(polyphenols) ●分类 4‘ 1 ②二氢黄酮及二氢黄酮醇类： ③黄烷醇类： 多酚类化合物(polyphenols) ④异黄酮及二氢异黄酮类 ⑤双黄酮类(biflavonoids)：如银杏黄酮； ⑥其它，如查耳酮、花色甙等。 4‘ 5’1 多酚类化合物(polyphenols) ●类 黄 酮 抗 氧 化 作 用 的 构 效 关 系 羟基：A环上 5-碳，7-碳有羟基 B环上 3’-碳，4’-碳有羟基 C环上 3-碳有羟基 多酚类化合物(polyphenols) ●类 黄 酮 抗 氧 化 作 用 的 构 效 关 系 烯键：2-碳和 3-碳之间有双键 羰基：4-碳有羰基 糖苷：糖苷配基强于糖苷 甲氧基：甲氧基减弱抗氧化能力（体外试验） 多酚类化合物(polyphenols) 生物学作用 1、抗氧化作用 （1）直接清除自由基 多酚类具有很强供氢能力，可消除自 由基。 多酚类化合物(polyphenols) （2）间接清除体内自由基 ◆作用于与自 由基有关的酶，◆与金属离子络合◆与维 生素C、维生素E具有协同作用。 多酚类化合物(polyphenols) 2、抗肿瘤作用 茶多酚 ：“广岛现象”。 大豆异黄酮： 植物雌激素(phyto-oestrogens)是存在 于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素 受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用 的成分。 多酚类化合物(polyphenols) 3、保护心血管作用 茶多酚和茶色素、葛根素、银杏叶提取物和原花 青素等。 多酚类化合物(polyphenols) 4、抗突变作用 茶提取物、绿茶中的茶多酚和红茶中的茶 色素、银杏叶提取物、葡萄籽提取物原花青 素及牛蒡提取物等。 5、其他生物学作用 含硫化合物(sulphides) 含硫化合物在大蒜和洋葱中最为丰富，大 蒜中含硫成分多达30余种，其中主要的含硫化 合物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和 二烯丙基三硫化物，其中二烯丙基二硫化物的生 活性（H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2）最 强。 蒜氨酸 大蒜素 二烯丙基硫化物 含硫化合物(sulphides) 大蒜的生物学作用 1、抗突变作用 2、抗癌作用 3、对免疫功能的影响 4、抗氧化和抗衰老作用 5、杀菌作用 6、调节血脂 皂甙类(sapoins) 大豆皂甙(soya saponin，SS)，存在于大豆中， 为五环三萜类皂甙。在大豆中约0.25%豆腐、豆乳中 含0.05%。 皂甙类(sapoins) ●大豆皂甙的生物学作用 1、抗突变作用 2、抗癌作用 3、抗氧化作用 4、对心脑血管作用 *