第三章第一节醇酚技术分析.ppt

第一节 醇 酚 醇类的同分异构体可有： ①碳链异构 ②羟基的位置异构， ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构) 氧化反应：失去氢原子或加入氧原子的反应 举例：CH3CH2OH→CH3CHO ，失去氢原子； CH3CHO→CH3COOH，加入氧原子。 还原反应：加入氢原子或失去氧原子的反应 举例：CH3CHO→CH3CH2OH ，加入氢原子； 乙酸变成乙醛，CH3COOH→CH3CHO,失去氧原子。 (六）、醇的化学性质 （1）和活泼金属反应 2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑ （2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。 （3）取代反应： R-OH+H-X → R-X+H2O （4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。 （二）、苯酚的分子组成和结构 1、分子式：C6H6O （4）苯酚酸性强弱 向苯酚钠澄清溶液中通入CO2，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因： 你想到了吗？ 苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。 结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 [思考题1]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物 A.甲醇_________ B.2-甲基-2-丙醇 ___________ C.苯甲醇_________ D.2-甲基-3-戊醇 ___________ E..环己醇_________F.乙二醇_________________ G.2,2-二甲基-1-丙醇______________ 甲醛 苯甲醛 环己酮 乙二醛 2,2-二甲基丙醛 2-甲基-3-戊酮 否 归纳、总结——乙醇的化学性质 CH3COOC2H5 CH2＝CH2 C2H5OH CH3CH2Br CH3CHO H2，催化剂 O2，Cu或Ag △ HBr，△ H2O，△ 浓硫酸，170℃ H2O，催化剂 NaOH，△ CH3COOH，浓硫酸，△ C2H5ONa Na ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 分子间脱水 与HX反应 ②④ ② ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 ① 燃烧 ⑤ 　　 　练习：乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： 　　 　　 (1)和金属钠反应时断键__________。 　　(2)和浓硫酸共热至170 ℃时断键______。 　　(3)和浓硫酸共热至140 ℃时断键_______。 　　(4)在银催化下与O2反应时断键__________。 ① ②⑤ ①② ①③ 　　1．甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。 　　2．乙二醇( )和丙三醇( ) 都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 重要的醇简介 醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 – O一NO2 CH2 – O一NO2 CH – O一NO2 + 3HO一NO2 + 3H2O 浓硫酸 △ 硝化甘油——烈性炸药 重要的醇简介 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？ OH OH 邻苯二酚 OH OH 间苯二酚 OH HO 对苯二酚 OH CH3 邻甲苯酚 OH CH3 间甲苯酚 OH H3C 对甲苯酚 酚类化学性质和苯酚相似。 二、酚 羟基跟苯环直接相连的化合物。 加热到 65℃以上 苯酚溶于水 苯酚溶于乙醇 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清， 冷却变浑浊 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 与水比 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65℃以上时，能与水混溶。 4